Узнав о поставлении в митрополиты Пимена вместо умершего Митяя, Дмитрий решил примириться с Киприаном, желая сохранить влияние на западнорусские епархии (по патриаршему решению они оставались за Киприаном, и принятие Пимена означало раскол митрополии). В мае 1381 г. Киприан въехал в Москву, в то время как Пимен по возвращении на Русь был отправлен в ссылку в Чухлому[339].
Летом 1381 г. Дмитрий восстановил союзнические отношения с Олегом Рязанским: тот, подобно Михаилу Тверскому в 1373 г., признал себя «молодшим братом» Дмитрия и равным — «братом» — Владимиру Андреевичу Серпуховскому[340].
Тем же летом на Русь отправился посол Тохтамыша Акхожа с отрядом в 700 человек. Он дошел до Нижнего Новгорода «и возвратися воспять, а на Москву не дръзнулъ ити»[341]. Причиной появления посольства было, скорее всего, то, что приспело время получить «выход» за 1380 г. (в котором Тохтамыш, владея заволжской частью Орды, уже был вправе считать себя ханом). Однако в Нижнем к Акхоже поступила, по-видимому, информация, что Дмитрий Иванович не настроен выплачивать дань; посол вернулся и доложил Тохтамышу о сложившейся ситуации, после чего хан и стал готовиться к военным действиям. Его поход не был местью за поражение Мамая на Куликовом поле (хотя среди бывших Мамаевых татар, вошедших в войска Тохтамыша, такой мотив наверняка имел место), поскольку, разгромив узурпатора, Дмитрий фактически оказал (не желая того, разумеется) Тохтамышу услугу, облегчив ему приход к власти, и гневаться хану было не на что; только когда Тохтамыш понял, что воодушевленные Куликовской победой москвичи не собираются выполнять вассальные обязательства (при том, что формально великий князь признал хана сюзереном), он решил прибегнуть к военной силе, чтобы заставить Дмитрия соблюдать их.
Тохтамышу удалось обеспечить внезапность нападения. Князь Дмитрий Константинович Нижегородский, узнав о приближении хана, отправил к нему своих сыновей Василия и Семена. Олег Рязанский указал Тохтамышу броды на Оке. Дмитрий Иванович покинул Москву и отправился в Кострому. Тохтамыш взял и сжег Серпухов и подошел 23 августа 1382 г. к столице. Оборону возглавлял литовский князь Остей, внук Ольгерда (он сумел прекратить беспорядки, возникшие в Москве после отъезда великого князя). После трехдневной безуспешной осады Тохтамышу удалось обманом выманить Остея из города (ханские послы поклялись, что Тохтамыш не собирается разорять Москву, что его цель — найти Дмитрия; справедливость этих слов подтвердили находившиеся в войске хана суздальско-нижегородские князья), после чего он был убит, а татары ворвались в Москву и подвергли ее разгрому. После этого Тохтамыш распустил свои отряды по московским владениям: к Звенигороду, Волоку, Можайску, Юрьеву, Дмитрову и Переяславлю. Но взять удалось только последний. Отряд, подошедший к Волоку, был разбит находившимся там Владимиром Андреевичем Серпуховским. После этого Тохтамыш покинул Москву и двинулся восвояси, по дороге взяв Коломну. Переправившись через Оку, он разорил Рязанскую землю; Олег Рязанский бежал
