.
Тень ранней кончины лорда Рэндольфа, покинувшего этот мир в сорок пять лет, не оставляла Уинстона. Его отец всегда «спешил жить», и сын оказался таким же.
В 1898 году Уинстон отправился в Судан, чтобы вступить в полк лорда Китченера, сражавшегося с махдистами. Там он продолжил работу военным корреспондентом и принял участие в одной из последних великих кавалерийских атак в английской истории. Черчилль похвалялся, что лично убил по меньшей мере триста «дикарей». Пережитое стало основой его следующей эпической книги «Речная война» (в двух томах). В этом подробном рассказе о конфликте в Судане Китченер предстает не в лучшем свете, но Черчилль не признавал цензуры. В конце года он уехал в Лондон, чтобы закончить книгу, а потом вновь отправился в Индию.
В Англию он вернулся в марте 1899 года, твердо решив заниматься политикой. В это время скончался член парламента от Олдэма, и новые выборы были назначены на июнь. Черчилль получил свою первую возможность. Он активно вел предвыборную кампанию, но потерпел поражение. Впрочем, разочарования его никогда не останавливали. Уинстон вернулся к военной журналистике и отправился в Южную Африку освещать новый конфликт – англо-бурскую войну.
Черчилль оказался в самой гуще боевых действий и проявил колоссальную смелость. Через несколько недель он оказался в плену у буров (когда об этом стало известно в Англии, раздался всеобщий крик ужаса). Хотя при нем был его верный «маузер», Уинстон утверждал, что не является военным. Впрочем, буры его не слушали. Молодой авантюрист не стал дожидаться, когда его судьба будет решена по дипломатическим каналам, и попросту сбежал из лагеря в Претории. Он долго шел под палящим африканским солнцем и вышел к железнодорожной линии, где ему удалось вскочить в поезд, который и доставил его к свободе. Он проделал путь почти в триста миль, и каждая внесла свой вклад в его легенду. Черчилль провел в Южной Африке еще шесть месяцев, купаясь в славе, а в июле 1900 года вернулся в Англию и сразу же приступил к политической деятельности. Приложенные усилия и слава принесли свои плоды. 1 октября 1900 года Уинстон Черчилль был избран членом парламента от консервативной партии. До двадцать шестого дня рождения оставалось два месяца.
Можно сказать, что его избрание стало первым примером политики знаменитостей, но, как пишет Дженкинс в биографии «Черчилль: Жизнеописание», Уинстон «верил в свою звезду. И его звезда взошла над Олдэмом»
