Граф Толстой входил в тот небольшой круг всем известных лиц, которые заманивали людей за карточный стол и обирали их. Так же, кстати, действовал и его друг, бывший адъютант доброго генерала Дохтурова, тульский помещик Петр Александрович Нащокин. У него пьяные загулы постоянно переходили в самую безумную карточную игру. Известен случай, когда он увез собутыльника из Москвы в Серпухов и там обыграл до нитки. У Толстого таких историй было множество, причем все они развивались по одному трафарету. С купцами он начинал играть как бы в шутку, на ром, на водку, на шкалик, на бутылку, на обед, на закуску, на пустячок — и заканчивал картежной оргией, которая продолжалась всю ночь и в которой на кон ставились десятки тысяч рублей. Пьяному купцу давали поспать, потом будили, опускали в ванну со льдом и снова сажали за ломберный столик. Для поднятия купеческого духа Американец иногда проигрывал тысячу-другую рублей и тут же платил наличными. Это была игра с предсказуемым итогом — наглый и беззастенчивый грабеж.
Щепетильные понятия о чести не исключали в некоторых ситуациях бесчестного поведения. В истории высшего русского света есть и другие примеры нечестной игры. Лет за пятьдесят до Американца, в царствование Екатерины, крупная игра бывала у Алексея Разумовского, который ходил в камзоле с пуговицами-брильянтами. Он держал банк, а статс-дама Настасья Михайловна Измайлова крала у него из банка деньги. И не она одна. Действительный тайный советник князь Иван Васильевич Одоевский, Александровский кавалер и президент Вотчинной коллегии, однажды в шляпе перетаскал из банка в сени полторы тысячи рублей. Там он отдавал их своему лакею. По сравнению с этой воровской подлостью екатерининских времен грабежи и бесчинства графа Толстого хороши хотя бы тем, что в них нет ничего мелкого. Он не воровал — отнимал. По натуре он был не вор — разбойник.
Но он не всегда и не везде мог играть так, как играл в притонах. В Англицком клубе, членом которого Толстой был, играть передергивая было невозможно, и никакие угрозы ударить банкомета канделябром тут помочь не могли. Именно в Англицком клубе Толстой однажды проигрался в пух и прах. О какой именно сумме идет речь, мы не знаем, но знаем, что Американец деньги заплатить не мог и ждал позора грифельной доски: на эту доску в клубе заносились фамилии тех, кто вовремя не заплатил долг чести. Он готовился пустить себе пулю в лоб и пустил бы с той же уверенностью, с какой пускал пули во лбы своих противников на дуэлях. Его спасла цыганка Дуня Тугаева, с которой он жил — продала драгоценности, которые он ей подарил, и принесла ему деньги. Он отказывался брать и спросил, откуда у неё столько. «Да твои же!», — отвечала она.
