Филипп не стал осаждать Киллену, чтобы не терять время. Его всецело захватила идея морской войны. Для прикрытия тыла на случай нападения спартанцев царь сформировал подвижный отряд: наемных критян, конницу кельтов, 2000 пеших ахейцев. Сам же переправился на остров Кефаллению.
Кефалления лежит напротив Коринфского залива. Она господствует над северо-западом Пелопоннеса. Отсюда удобно нападать на Элиду или защищать ее. Кефалленцы считались друзьями Этолийского союза. Они предоставляли этолийцам свои корабли для набегов на Грецию. Поэтому было крайне важно захватить остров, чтобы прервать сообщение между Этолией и Элидой.
Прибыв на Кефаллению, Филипп перебазировался в удобную долину по соседству с главным укреплением острова, высадил воинов, разбил лагерь. Корабли велел вытащить на берег, окружил их рвом и окопами, послал фуражиров за хлебом. Сам же разведал местность. Результаты разведки оказались неутешительны. Город Кефалления со всех сторон был окружен морем или отвесными скалами. К воротам вела только одна удобная дорога. Ею Филипп и решил воспользоваться для осады и штурма.
Вскоре к острову стали прибывать союзники: мессенцы, эпироты и акарнанцы. Все они приводили символическое число войск и кораблей. Македонский царь надеялся на приход иллирийцев, но разочарование постигло и здесь. Иллирийский царь Скердилед привел всего пятнадцать легких галер. Выставить больше ему мешали волнения среди иллирийских племен.
Собрав союзников, Филипп начал осаду. Он расположил в удобных пунктах камнеметы и баллисты, придвинул к стенам и повел обстрел. Одновременно приказал рыть подкопы. Когда первый подкоп был готов, молодой македонский царь приблизился к стене и предложил защитникам сдаться. Ему отказали. Тогда он велел зажечь подпоры под стеной, куда вел выкопанный македонянами подземный ход. Стена рухнула. В пролом ринулись македоняне. Но его отважно защищали. Трижды македонские пельтасты бросались в атаку, и трижды их отбивали защитники. Неудачу штурма Полибий приписывает измене одного из командиров Филиппа – знатного аристократа Леонтия, который являлся сторонником Апеллы. Македоняне понесли большие потери и отошли в лагерь. Возможно, имели место измена или нерешительность одного из македонских командиров. Но скорее всего македоняне просто впервые столкнулись с достойным и решительным противником, готовым дорого продать свою жизнь. Осада затянулась.
Этолийцы и их союзники прекрасно понимали всю сложность своего положения. Если Филипп займет острова и отрежет Этолию от Пелопоннеса, он станет бить своих врагов поодиночке. Поэтому очередной стратег-правитель Этолийского союза
