Мы не станем доставлять Каину удовольствие и подробно излагать все его «подвиги». Скажем только, что карьера Ваньки началась в Москве в 1731 году, когда, обокрав своего хозяина купца Филатьева, он бежал от него, но уже через сутки был схвачен. Случай в лице служанки Филатьева помог Каину узнать, что за купцом водились кое-какие грехи, и, воспользовавшись этим, он объявил «слово и дело». В Тайной канцелярии вину Филатьева признали, а Каину выдали вольную. С тех пор с наглым хохотом в компании дружков переходил он от одной удачной кражи к другой.
Пробовал гулять и на Волге, но масштаб Степана Разина был явно не для него - шумная, грязная Москва с её дворами, чердаками и закоулками нравилась ему куда больше.
В декабре 1741 года Каин решает круто изменить свою судьбу и стать сыщиком. Причины этого неожиданного решения остаются загадкой. Как справедливо заметил первый его биограф: «Кто бы возмог отгадать чужие мысли, а кольми паче вникнуть во внутреннее сердце человеческое». Вряд ли это странное превращение объяснялось искренним раскаянием: нравственные проблемы не занимали Каина никогда. Сам он в автобиографии напишет достаточно просто: «Ходил я по Москве и проведывал воров и разбойников, кто где пристанище имеет…, а как о многих сведал, то вздумал о себе, где надлежит объявить, а помянутых воров переловить». Так Ванька Кайн очутился в Сыскном приказе, где его встретили с распростертыми объятиями и куда он теперь ежедневно доставлял бывших своих товарищей. С декабря 1741-го по ноябрь 1743 года он поймал 109 мошенников, 47 воров, 50 становщиков, 60 покупщиков да ещё 42 беглых солдата. Но правильно говорят: от трудов праведных не наживешь палат каменных. Денег Ваньке платили мало, гораздо меньше, чем он заслуживал и тратил. Тогда он решил изменить тактику: вернулся к прежней воровской жизни и завел дружбу с подьячими Сыскного приказа, которым отныне поставлял только мелких мошенников. Дела Каина тут же пошли в гору. В Китай-городе он купил себе роскошный дом, куда приводил пойманных воров, устрашая их своим званием сыщика и вынуждая к сотрудничеству. По вечерам за игрой в карты сходились воры, информаторы, подьячие, полицейские. Ванька глумился над всеми, в упоении своей властью он чувствовал себя хозяином положения. Роман «Три мушкетера» ещё не был написан, но, словно предчувствуя горестную судьбу отца Мушкетона, который, как известно, успешно и долго выдавал себя то за католика, то за гугенота, но был повешен на дереве, когда представители двух этих религий встретили и узнали его, Каин позаботился о собственной безопасности.
