В декабре 1744 года он обращается в Сенат и заявляет о своих опасениях, что «злодеи по поимке будут на него показывать», поскольку он вынужден «знаться с ворами и участвовать в их воровских делах» по роду своей деятельности. Сенат заверяет Каина, что он может действовать без опасения, и выдает ему бумагу, в соответствии с которой «сыщик» мог брать под арест всякого, кого пожелает. С того момента Каин фактически руководит преступным миром Москвы. Оградив себя от возможного преследования друзей-воров и предоставив подьячим Сыскного приказа законное право не давать ходу доносам на себя, он чувствует себя в полной безопасности.
Но предугадать всего не мог даже Каин. Донесли на него раскольники, с которых Ванька вымогал деньги. В 1745-м он был арестован, «нещадно бит плетьми», но выпущен под наблюдение полиции и взялся за прежнее. Благодаря его «успешному» сотрудничеству с полицией, преступность в Москве окончательно вышла из-под контроля властей. В мае 1748-го подтвердились слухи о предстоящих пожарах и грабежах - Москва загорелась. Для расследования причин пожаров была создана специальная комиссия, которая работала в течение трех месяцев, осложняя деятельность Каина. Для того чтобы восстановить свое реноме, 8 августа 1748 года он сдает своего верного друга Петра Камчатку. Этот шаг оказался для него роковым: Ванька потерял доверие у воров, а подкупленные подьячие справедливо опасались того, что при случае «сыщик», не задумываясь, сдаст и их. Так оно и случилось.
В январе 1749 года Каин воспылал очередной страстью к 15-летней дочери Федора Зевакина и увез её. Отец девочки обратился в полицию, а, на беду Ваньки, об этом узнал приехавший в то время из Петербурга генерал-полицмейстер А. Д. Татищев, который, невзирая на прежние Ванькины заслуги, приказал арестовать его и допросить с пристрастием. Каин по обыкновению пытался «запеть свою страшную песню» - объявил «слово и дело», но на сей раз этот номер не прошел. За ложный донос он был бит и отправлен в сырой погреб, сидеть в котором ему явно не хотелось. Пришлось признаваться. Он начал говорить и повыдавал всех. Когда Татищев узнал о том, что на откупе у Ваньки состояли полицейские и чиновники Сыскного приказа, он пришел в ужас и предложил организовать по делу Каина особую следственную комиссию, что и было сделано.
Следствие тянулось четыре года, но закончено не было. В июле 1753 года комиссию упразднили, а дело Каина передали в Сыскной приказ. Личный состав этого учреждения к тому времени успел перемениться, но двое из тех, что помнили Ванькины благодеяния в бытность его сыщиком, ещё служили секретарями. Благодаря этому обстоятельству в отличие от прочих колодников Каин имел здесь некоторые льготы: в ножных кандалах он спокойно перемещался по двору, заходил в помещения и охотно делился своими приключениями с многочисленными слушателями.
