После сдачи экзаменов и получения ученой степени доктора юриспруденции в мае 1884 года Герцль получил доступ к юридической практике в венском земельном суде. Однако осознание того, что ему как еврею не удастся продвинуться в австрийской чиновничьей монархии отбило у него всякую охоту к государственной службе. Он мог бы, как другие евреи, его товарищи по университету, заняться частной адвокатской практикой, но это не соответствовало его желаниям, тем более, что он не испытывал горячего интереса к юриспруденции. Поэтому в августе 1885 года он решил уволиться со службы, чтобы стать свободным писателем, о чем он мечтал еще в гимназии, и следовать своим литературным наклонностям.
Разумеется, решение отказаться от удобств обеспеченного чиновничьего существования далось Герцлю нелегко, однако он чувствовал себя призванным к жизни литератора и драматурга. Его первые успехи на литературном поприще были достаточно скромными. Такие вещи, как драма «Молодые» или комедия «Маменькин сынок», хоть и свидетельствовали о некотором даровании, но были всего лишь робкими попытками обрести собственный стиль. Справедливо или нет, но известный актер того времени Фридрих Миттервурцер, которому Герцль в январе 1885 года читал первый акт своей пьесы «Разочарованные», прервал его лаконичным признанием, что больше не в силах выносить эту скукотищу. Впрочем, созданную по наброску Катюля Мендоса одноактную пьесу «Табарин», в которой Герцль нещадно эксплуатирует настрявшие в зубах эскапады времен кардинала Ришелье, тот же Миттервурцер счел вполне приемлемой. Однако, несмотря на редкие комплименты, Герцль стал сомневаться в своем драматургическом призвании. Популярному фельетонисту и театральному деятелю Паулю Линдау он написал в июле 1885 года:
«Мои прежние вещи либо вообще не читались, а если и читались, то не принимались, а если и принимались, то не ставились… Пора бы со всем этим покончить».
Тем не менее обескуражен он не был. После ухода с государственной службы Герцль, преисполненный надежд, отправился в путешествие, пролегающее через Мюнхен, Штутгарт, Гейдельберг, Майнц, Аахен, Бельгию и Голландию и в сентябре 1865 года вновь вернулся в Вену. Он снова сочинял для сцены, писал остроты для сатирического листка «Блоха» и попробовал свои силы в статьях, которые порой ему удавалось пристроить в другие газеты. Однако же такая деятельность его совершенно не удовлетворяла. Поэтому он упаковал чемоданы и собрался ехать в Берлин в надежде поставить там свой пьесы «Дело Хиршкорна», «Табарин» и «Маменькин сынок». «Ведь только пьеса, имевшая успех на берлинских подмостках, ставилась потом в других немецких театрах», — писал он.
