Период меланхолии миновал, и поэт решил принять участие в пиратском походе на Азорские острова. Целью нападения были суда, груженные сокровищами из Южной Америки. Но пока Эссекс ссорился с адмиралом, суда проплыли мимо, и фаворит вновь вернулся с пустыми руками. Елизавета начала ощущать, что деяния молодого честолюбца не делают ей чести, и даровала лорду Говарду титул графа Ноттингемского, Эссекс же не получил ничего. По-видимому, он все-таки требовал вознаграждения, ибо, в конце концов, Елизавета сдалась и пожаловала ему титул маршала Англии, совершенно пустой, хотя и с очень внушительным звучанием. Его нельзя было приложить ни к какому виду службы, его просто возобновили именно для графа Эссекса.
Историкам не удалось отыскать никаких достоверных свидетельств о личной жизни Эссекса. Да, в 1590 году он тайно женился на Фрэнсис, дочери Уолсингема и вдове поэта Филиппа Сидни, племянника графа Лестера. Брак был заключен с соблюдением такой секретности, что год венчания впоследствии установили лишь приблизительно по дате рождения первенца; всего детей у супругов было шестеро. Когда о бракосочетании донесли Елизавете, ту постиг привычный приступ негодования, ибо к ней не обратились за разрешением. После этого Фрэнсис, как сообщает один из современников, «жила очень уединенно в доме своей матери», и в дальнейшем ее имя вообще перестает упоминаться.
Граф Эссекс не обходил своим вниманием и других женщин. Уже после его женитьбы Элизабет Саутвелл, фрейлина королевы, в октябре 1591 года родила сына Уолтера, которого Роберт признал своим и отдал на воспитание Леттис в ее поместье. Впоследствии мальчик весьма сдружился с законным сыном отца и вместе с ним делил все невзгоды после казни графа Эссекса. Помимо этой интрижки сохранились упоминания о его шашнях с некой миссис Бриджиз и фрейлиной королевы Мэри Говард. Елизавета надавала миссис Бриджиз пощечин, а леди Мэри пригрозила всеми возможными карами.
Тем не менее женщины не были его страстью. Он больше внимания уделял друзьям, и вокруг него постепенно начала образовываться партия преданных ему молодых аристократов. Старая гвардия Елизаветы, верой и правдой служившая ей и готовая всегда поддержать ее, постепенно покидала земную юдоль. Королеве были незнакомы и чужды новые поколения молодых людей, желавших побыстрее получить свое и убрать с пути особ, служивших им преградой в достижении высоких целей.
Летом 1598 года остро стал вопрос подавления восстания в Ирландии. Так называемая Девятилетняя война (1595–1603) то затихала, то вновь разгоралась. Населенная католиками и науськиваемая королем Филиппом II Ирландия вновь проявила непокорность. Восстание возглавил Хью О’Нил, эрл Тайрон, а Испания и Шотландия обеспечили поставку аркебуз и пороха. Усмирение бунтовщиков обходилось королеве примерно в тысячу фунтов в сутки, но денег взять было неоткуда. Времена богатой добычи с ограбленных испанских судов миновали, выпрашивать же средства у парламента было не самым приятным занятием.
