Прикамье и таинственные земли, лежавшие за Каменным поясом, издавна привлекали к себе внимание русских людей.
Новгородцы в погоне за «мягкой рухлядью» — пушниной — проникали в эти края еще в XI веке. На своих легких лодках-ушкуях они заплывали далеко в Югру (т. е. в земли хантов и манси). К 1092 году относится первое достоверное летописное известие о том, что новгородец Гюрята посылал своего отрока в Югорскую землю. Новгородское войско ходило в Югру и в 1114, и в 1187, и в 1193 годах. В 1364 году новгородские воеводы Александр Абакумович и Степан Ляпа «воевавши по Оби реки до моря, а другая половина рати на верьх Оби воеваша».
Во второй половине XIII века Югорская земля считалась уже новгородской волостью. Но ее население находилось лишь в формальной зависимости от Новгорода, т. к. новгородцы долго не задерживались в Югорской земле, ограничиваясь лишь сбором ясака и меновой торговлей.
Включение Новгорода Великого в состав Московского государства содействовало продвижению Москвы в северо-восточные земли. Сначала московские воеводы покорили Пермь Вычегодскую (т. е. земли зырян), а в 1472 году и Пермь Великую (Верхнее Прикамье). Утвердившись в прикамских землях, московское правительство предпринимает, один за другим, походы за Каменный пояс. Первый поход московской рати в Югорскую землю относится еще к 1465 году. В 1483 году московское правительство предпринимает большой поход «на Асыку на Вогульского князя, да и в Югру на Обь великую реку». В 1499 году за Урал организуется новый большой поход под руководством воевод князя С. Ф. Курбского, князя П. Ф. Ушатого и В. И. Гаврилова. Югорская земля была поставлена в зависимость от Московского великого князя.
К началу XVI века русские люди уже неоднократно бывали в Западной Сибири, на нижней Оби. Главным путем за Урал был в то время так называемый «чрезкаменный путь», который шел по водным системам Северной Двины и Печоры на притоки Оби. Он имел несколько разветвлений: с Печоры по реке Усе на приток Оби Собь; с Печоры по рекам Вангыру и Манья на реку Ляпин, приток Северной Сосьвы, впадающей в Обь. Но русские отряды чаще всего ходили в Югру другим путем: с Северной Двины они пробирались на Вычегду, затем волоком на Печору, с нее на реку Щугор, снова волоком через горы на реку Сыгву, приток Сосьвы и, наконец, выплывали в Обь. С освоением верховьев Камы русским стал известен и начал использоваться более южный путь в Сибирь: от Чердыни по Колве, а от Соликамска по Каме на Вишеру, затем по рекам Вёлсу и Чуролу волоком на речки Тальгий, Ивдель и Лозьву, по Лозьве на Тавду и Тобол. В XV веке большое значение получил путь «морем-окияном» вдоль северных берегов, которым русские поморы ходили в устье Оби. Более южные пути в Сибирь были надолго закрыты для русских Казанским и Сибирским ханствами.
