Леса, окаймлявшие озеро Валлун, дальние прогулки, выезды с отцом по вызовам, знакомство с простыми людьми, в том числе с обитателями индейской резервации, находившейся неподалеку, — все это для молодого Хемингуэя было своеобразной отдушиной, противовесом тяжелой, чопорной домашней обстановке. Эти впечатления, картины, отдельные образы довольно прозрачно отразились в нескольких рассказах, написанных в 20-е годы, в таких, как «Индейский поселок», «Доктор и его жена», «Десять индейцев», в которых действует молодой человек Ник Адамс, хемингуэевский герой, несущий очевидные автобиографические черты. В рассказе «Отцы и дети», написанном уже в 1933 году, Ник Адамс тепло вспоминает о своем отце, приобщившем его к охоте и рыбалке. Он пишет о нем как о человеке незаурядном и одновременно нервического темперамента, сентиментальном, соединившем чувствительность, ранимость и беззащитность с жестокостью. Тепло вспоминает Хемингуэй об отце и в очерке «Стрельба влет», напечатанном в «Эсквайре» в 1935 году: это зарисовка охоты на бекасов.
Образы отца и деда, ветерана войны между Севером и Югом, возникают и в воспоминаниях Роберта Джордана, главного героя романа «По ком звонит колокол».
По свидетельству одноклассников, будущий писатель выделялся в школе литературными способностями, в частности своими сочинениями, совершенно непохожими на те, что писали другие. Систематически заниматься сочинительством он начал, видимо, в возрасте 14–15 лет. В школе был создан литературный клуб, где Хемингуэй был заводилой, а также издавался журнал «Скрижаль», в котором он публиковал свои первые рассказы и очерки, написанные явно в подражание Джеку Лондону. Писал он о спорте, приключениях, иногда в ироническом духе о событиях «светской» жизни их маленького городка, причем употреблял, не стесняясь, грубые и просторечные выражения, шокировавшие учителей. Сотрудничал он и в газете «Трапеция», выходившей еженедельно. Ее курировал учитель истории Артур Боббит; газета имела свой «штат» сотрудников и весьма удачно имитировала «взрослое» издание. Хемингуэй был одним из шести сменных редакторов газеты и вел постоянную юмористическую колонку, в которой откровенно копировал стилистику Ринга Ларднера, обозревателя и фельетониста ряда чикагских газет.
В июне 1917 года Хемингуэй заканчивает школу. На выпускном вечере ему как ученику, показавшему очевидные достижения в литературных опытах, было поручено произнести речь. Он говорил горячо, убежденно и заслужил не только аплодисменты, но и приглашение выступить в воскресной школе перед малышами. Это льстило его самолюбию.
