Эрнесту было пять лет, когда умер дед по материнской линии, оставивший большое состояние, которое Грейс Холл Хемингуэй, любившая светский размах, использовала на постройку нового 15-комнатного дома с большим музыкальным салоном. Там она музицировала, пела, заставляя детей принимать участие в импровизированных концертах. Несмотря на глухое сопротивление детей, мать настойчиво вела с ними музыкальные занятия, пока после тщетных усилий не убедилась, что музыкантами они не станут. И все же, обретенное Хемингуэем на музыкальных занятиях чувство ритма определило позднее важные особенности его прозы.
На деньги, полученные от деда, родители приобрели участок земли на берегу красивого лесного озера Валлун, где выстроили деревянный коттедж, названный «Уиндмир». Хемингуэй очень любил это место, куда приезжал на лето. Юный Эрни с удовольствием слушал истории деда, ветерана войны между Севером и Югом. В свою очередь, ему нравилось рассказывать дедушке о своих рыболовных или охотничьих приключениях и при этом давать волю своей фантазии. Дед был настолько поражен силой воображения, отличавшей его внука, что как-то шутя предсказал, что тот либо станет знаменитым, либо окажется за решеткой.
Эрнест Хемингуэй учился в городской школе, в которой было достаточно высокое качество преподавания. Хемингуэя влекли гуманитарные предмета, особенно английский язык. Однако склонности к научным занятиям, на что пытался настроить его отец, не питал. Жизнь в Оук Парке, не в пример Чикаго с его острыми социальными контрастами, текла довольно монотонно, родители писателя и люди их круга исповедовали благопристойность и респектабельность. Общественные вопросы оставляли молодого Хемингуэя равнодушным; к тому же родители тщательно стремились уберечь его от опасных дурных влияний.
Подобно большинству своих сверстников и соучеников Эрнест много внимания уделял физической закалке, спорту, таким его видам, как легкая атлетика, бег, футбол и плавание. Пробовал он свои силы и на ринге, бокс требовал мужества, способности стойко переносить удары соперника; будущий писатель занимался самовоспитанием.
Но всего милее были ему летние каникулы, обычно проводимые на берегах озера Валлун. Он не только отдыхал, но и работал на ферме; родители приучали его также и к физическому труду, к умению все делать своими руками. Свободное же время он проводил на природе.
К счастью для биографов Хемингуэя, сохранилось большое количество его разнообразных фотографий, начиная с самой ранней поры. На них мы видим пятилетнего Эрни с удочкой, чуть постарше — с ружьем и первыми охотничьими трофеями… Страсть к рыбалке и охоте, зародившаяся еще в детстве, в сочетании с горячей любовью к природе отличала Хемингуэя на. протяжении всей его жизни. И здесь на первых порах сказывалось благотворное влияние его отца, воспитывавшего сына в спартанском духе. Они вместе подолгу бродили по лесам, отец прививал ему навыки рыболова и охотника на перепелов, диких голубей, зайцев, подсказывал, как приготовлять пищу, будь то дичь или рыба.
