В это время в жизни Хемингуэя произошло важное событие — знакомство с Хедли Ричардсон, начинающей пианисткой, уроженкой Сен Луиса. Хедли была старше Хемингуэя на 7 лет; она только что похоронила мать, за которой преданно ухаживала, и чувствовала себя одинокой. Высокая, стройная, с приятной внешностью, копной рыжих волос, Хедли была музыкальна, начитанна, отличалась спокойным, ровным характером; с первого же взгляда она увлеклась Хемингуэем, увидела в нем огромный талант, а его работу восприняла как самое важное в жизни. Молодых людей связывала не только любовь, но и дружеские отношения. В сентябре 1921 года они поженились.
В Чикаго же произошла встреча Хемингуэя с первым крупным в его жизни писателем: им был Шервуд Андерсон (1876–1941), автор имевшего шумный успех новеллистического сборника «Уайнсбург. Охайо» (1919). Героями его новелл, напоминающих импрессионистические эскизы, были обрисованные с большой психологической точностью «маленькие люди», обитатели американского провинциального захолустья, исполненные смутных порывов и недовольства. Андерсон только что вернулся из Парижа, он убеждал Хемингуэя, что в Париже все «серьезней», чем в Италии, что самый климат этого города мог бы стимулировать его творческие импульсы. К тому же в Париже образовалась солидная колония американцев «экспатриантов», художников, критиков, писателей, которые покинули родину. В Америке их удручала бездуховность, засилье меркантильных, торгашеских интересов, невысокий престиж творческой, художественной деятельности. Андерсон был первым писателем, интуитивно почувствовавшим редкую одаренность Хемингуэя, хотя тот почти еще ничего не опубликовал. Впрочем, то же ощущали почти все крупные писатели и критики, встречавшиеся с молодым Хемингуэем.
Перед отъездом Хемингуэя во Францию он снабдил его рекомендательными письмами; в одном из них он был назван писателем, который «интуитивно связан со всем значительным, что есть в Соединенных Штатах». Время показало, что аванс, выданный тогда Хемингуэю, был им с лихвой оплачен.
