Хемингуэй приступил к работе в газете в феврале 1920 года. В течение полутора месяцев он опубликовал 10 материалов, одобренных Крэнстоном, который положил ему гонорар по центу за слово. Хемингуэй жил до лета в Торонто, после чего переехал в Чикаго; в это время между ним и родителями обострились отношения. Родители, приверженные «викторианским» принципам, хотели, чтобы их сын сделался «респектабельным», занялся каким-то «солидным» делом и бросил такое «несерьезное» занятие, как сочинительство для газеты. Письма отца и матери к нему были пропитаны религиозно-благочестивым духом и содержали надежду, что «железное сердце» сына смягчится, а сам он ступит на «путь добродетели». Но Хемингуэй, наверное, не стал бы Хемингуэем, послушайся он увещеваний своих близких.
Между тем в «Торонто дейли стар» продолжали систематически публиковаться его материалы, фельетоны, очерки о ловле рыбы и охоте, короткие заметки на местные темы, написанные нередко в ироническом или юмористическом духе. Каковы их темы? Он описывает представителей «высшего общества», берущих напрокат произведения живописи, дабы выставить себя знатоками и любителями искусства («Кочующая выставка картин»); шутливо комментирует страдания клиентов, пользующихся безвозмездными услугами учеников парикмахеров и студентов-дантистов («Бесплатное бритье»); посмеивается над мэром Торонто, завсегдатаем стадионов, равнодушным к спорту, но озабоченным лишь тем, чтобы быть «на людях» и создать себе рекламу («Мэр-болельщик»).
Знакомство с нравами чикагского «дна» даст ему позднее материал для создания такого великолепного образца его новеллистики, как рассказ «Убийцы», который был удачно экранизирован. Правда, существовать на более чем скромные гонорары в газете «Торонто дейли стар» было непросто, и Хемингуэй на некоторое время устроился сотрудником ежемесячного журнала «Кооперейтив коммунуэлс», органа Кооперативного общества Америки; там ему был положен оклад в 40 долларов в месяц. Общество это ратовало за национализацию и кооперативную собственность в духе теорий реформаторов, в частности Эдуарда Беллами (1850–1898), автора утопического романа «Взгляд в прошлое» (1887). Идеалы журнала были Хемингуэю чужды, и он работал в нем до весны 1921 года.
Находясь в Чикаго, Хемингуэй, как и в школьные годы, много внимания уделял спорту, особенно боксу, в котором заметно преуспел. При этом он не только укреплял себя физически; ему нравился дух состязания, соперничества. Человек честолюбивый, он неизменно хотел первенствовать, быть чемпионом, в том числе и на литературном поприще. Знание спорта, и особенно бокса, психологии спортсменов позднее обнаружится в ряде его новелл.
