Однако, на наш взгляд, нельзя преуменьшать власть этих князей и преувеличивать степень зависимости их от Литвы. Иначе трудно понять возрождение киевского княжения в 40-е годы. В 1440 г. Киев был дан в «доживотье» князю Александру (Олелько) Владимировичу.
Что касается характера этого княжения, то в литературе высказывались диаметрально противоположные точки зрения. М.К. Любавский оценивал его как полноправное.[576] С ним был согласен и Ф.И. Леонтович.[577] М.С. Грушевский, отмечая, что Казимир давал указание Олелько по поводу земель Ивана Юршина, писал о том, что «самостийным володарем» Олелько не был.[578] В наши дни А.Л. Хорошкевич обратила внимание на то, что Казимир, оставляя за собой верховные права «господаря» в Киевской земле, называл князя Олелька Владимировича своим «братом», подчеркивая равенство с ним на иерархической лестнице.[579] Заметим также, что указание Казимира не столь уж рьяно выполнялось. Он давал его сначала устно, потом письменно, а потом еще и подтвержденья потребовал.[580] Видимо, истина где-то посередине, и княжение Олелько одно из самых самостоятельных.[581]
После смерти Олелько великий князь отказался разделить между его сыновьями Киевскую землю. Она была дана Семену «до живота», а другой Олелькович ушел «на отчину свою — Копыл».[582] Однако и Семен Олелькович — не простой наместник.[583] Сохранились достаточно многочисленные сведения о пожалованиях Олелько и Семена. Так, Олелько передал боярину Олехну Сохновичу земли но обеим сторонам Днепра.[584] В конце XV в. некий боярин Осташкович владел селищем Ерешковичи в Путивльском повете как «даниной князя Олелько».[585] Князь Федор Глинский «выслужил на князи Александре и на князи Семене» ряд владений.[586] И Олелько, и Семен раздавали «села и селища армандриту Печерьскому и бояром, и слугам, и соколником, и Татаром киевским».[587] В уставной грамоте Киевской земле великий князь обещал «не отнимати отчин и выслуг, што которые выслужили будут у великого князя Литовского и что придали князь Александр, и князь Семен».[588] Князья, видимо, обладали и другими «государственными» функциями. Так, князь Семен Олелькович высылал своего наместника, который «держал» от него Черкасы, для установления государственных границ Великого княжества Литовского.[589]
Со смертью Семена Олельковича прекратилась самостоятельность Киевской земли. «И оттоле на Киеве князи престаша быти, а вместо князей воеводы насташа», — сообщает одна из летописей.
