В 1947 году, когда члены «Большой шестёрки» еще не рассорились и не начали сажать друг друга, а, напротив, вместе объявляли бойкот британским товарам и бились с английскими солдатами, в Аккре родился мальчик, которого назвали Джерри Джон Ролингс. Его отец был шотландцем, который оказался в столице Золотого Берега из-за профессии – он работал здесь химиком в британской United Africa Company, которая занималась импортом и экспортом различных товаров, а кроме того, производила в Африке пальмовое масло. Джерри Джон был рожден вне брака – у его отца уже была жена, а с его матерью у него был лишь роман.
Важным фактором, повлиявшим на дальнейшую судьбу Ролингса, было то, что его мать принадлежала к политически незначимым народам – Нзима и Эве. Это означало, что на его жизнь мало влияло давление племени, у него было заранее заданного пути, по которому Ролингсу было предписано идти в дальнейшем.
Ролингс учился в Ачимоте – школе-интернате, основанной в 1927 году одним из губернаторов Золотого Берега Гордоном Гуггисбергом. Школа, созданная для повышения интеллектуального уровня наиболее талантливых представителей жителей колонии и реформирования местной образовательной системы, оказалась настоящей кузницей кадров для независимой Ганы – её окончил и Нкрума, и его соратник и ещё один президент Эдвард Акуффо-Адо, и, конечно, Джерри Джон Ролингс. Впрочем, надо сказать, что среди её выпускников немало представителей и других африканских стран, которые были заметными фигурами в политической жизни Чёрного континента.
Окончив школу, Ролингс на короткий срок отправился в Великобританию и изучал там экономику, но решил, что это не для него. Поэтому он вернулся на родину и пошёл служить в армию – Ролингс хотел стать пилотом. Джон был образцовым студентом, блестящим пилотом, налетавшим не одну сотню часов на советском истребителе «Су-7». В 1970-х Ролингс получил звание флайт-лейтенанта (сравнимо, со званием капитана ВВС в России).
Пока Ролингс делал военную карьеру, политическая жизнь в Гане продолжала оставаться пространством абсолютной нестабильности. Экономическое положение ухудшалось каждый год – страна, которая начинала как лидер континента по уровню доходов и ВВП, к концу 1970-х была уже давно не на первых позициях – она переместилась в третий десяток по сравнению с другими странами. Это было прямым следствием постоянных переворотов, происходивших в столице. После того, как в 1966 году был свергнут Нкрума, Гана вошла в бесконечный цикл переворотов.
