На иранском направлении результаты для США оказались разочаровывающими. После длительных переговоров оружие все-таки продали, но почти никого из заложников не освободили.
Согласно официальной версии, считается, что организаторами и исполнителями операции были помощник заместителя директора СНБ по военно-политическим вопросам подполковник Оливер Норт, советник президента Рейгана по национальной безопасности Роберт Макфарлейн и сменивший его на этом посту вице-адмирал Джон Пойндекстер. Однако, поскольку расследование по делу «Иран-контрас» не было доведено до конца, остались подозрения, что в операции также принимали участие гораздо более высокопоставленные лица, в частности руководство ЦРУ, а также вице-президент Джордж Буш. Однако прямых доказательств этого найдено не было.
Для юридического прикрытия предстоящих сделок была основана фирма Enterprise, открывшая несколько оффшорных банковских счетов и торговых контор по поставкам оружия. В качестве ее учредителей выступили связанный с ЦРУ отставной генерал-майор ВВС США Ричард Секорд и иранский эмигрант Альберт Хаким. Последний оказался откровенным авантюристом, удачно дурачившим ЦРУ насчет будто бы имевшихся у него связей в правящих кругах Ирана.
Весной 1985 года первая партия оружия, приобретенная через Enterprise, была передана никарагуанским контрас. В мае того же года консультант СНБ Майкл Ледин при посредничестве Израиля организовал поставки в Иран противотанковых ракет TOW. Первая партия ракет была передана Ирану в августе-сентябре 1985 года. В обмен на это был освобожден всего лишь один из американских заложников. Помимо ракет TOW иранцам поставлялись также запчасти к ракетам Hawk, в которых они остро нуждались.
Масштабы операции расширялись. В январе 1986 года Норт получил от СНБ несколько шифровальных аппаратов KL-43 для обеспечения секретности связи между своими людьми, задействованными в операции «Иран-контрас».
Видя бесперспективность изоляции Ирана, администрация Рейгана в 1984 году решила эту политику пересмотреть. Директор отдела Совета по национальной безопасности по делам Ближнего Востока Джефри Кемп в меморандуме на имя главы совета, помощника президента по национальной безопасности Роберта Макфарлейна предложил, с одной стороны, активизировать подрывную деятельность в Иране, а с другой – попытаться наладить контакты внутри страны с более умеренными кругами исламского режима. Обзаведясь связями в Тегеране, Совет по национальной безопасности и ЦРУ рассчитывали, помимо всего прочего, найти посредников для переговоров об освобождении заложников.
