Первое известное нам документальное свидетельство о существовании днепровских казаков, являющееся нормативно-распорядительным актом верховной власти Великого княжества Литовского, относится к 1499 году. В уставной грамоте великого князя литовского Александра Казимировича от 14 мая 1499 года, данной киевскому войту и мещанам о воеводских доходах, говорится: «Который козаки зъ верху Днепра и сь иншихъ сторонъ ходятъ водою на низъ до Черкасъ и далей, а што тамъ здобудуть, съ того со всего воеводе десятое (десятую долю, «десятину» — О.К.) маютъ давати; а коли рыбы привозятъ зъверху, або зъ низу, просолный и вялыной до мъста киевскаго, тоди маетъ осичникъ воеводинъ (тиун, приказчик — О.К.) то осмотръти и обмитити (пометить — О.К.) и маетъ на городъ взяти отъ бочки рыбъ по шести грошей, а отъ вялыхъ рыбъ и свъжихъ десятое. А коли привезутъ до мъста кіевскаго рыбу свежую, осетры, тогды не мають ихъ цъликомъ продавати, олижъ мусить осичникъ отъ каждого осетра по хребтине взяти, а любо отъ десяти осетровъ десятаго осетра»[135]. В 1503 году становятся известными собственно черкасские казаки[136], которые формируют иррегулярную «Щурову козачью роту в городе Черкассах»[137].
Однако особую известность как самостоятельная военная сила черкасские и каневские казаки получили во время командования ими старосты Кременецкого пана Предслава Ляндскоронского, с которым они в 1512 году участвовали в разгроме набега крымских татар хана Менгли-Гирея под замком Вишневец, в 1516 году ходили походом под турецкий город Аккерман (ныне Белгород-Днестровский — О.К.), где захватили множество лошадей, рогатого скота и овец, на обратном пути были настигнуты татарами и турками у озера Овидова под Очаковым, но разбили их на голову и возвратились домой с большой добычей[138]. Словом, в течение только первой четверти XVI века днепровские казаки, подчинявшиеся старостам Черкасским и Каневским, не без поддержки со стороны верховной власти и отдельных магнатов Великого княжества Литовского превратились в весьма серьезную, но отнюдь далеко не самостоятельную (какой они стали в XVII столетии) вооруженную силу, играющую важную роль в жизни причерноморских степей того времени, с которой уже приходилось считаться всем участникам борьбы за обладание пространствами Дикого поля.
В 1527 году на казаков черкасских и каневских жаловался крымский хан Саиб-Гирей королю Сигизмунду I Старому за то, что они, становясь под татарскими улусами, делали нападения на татар: «Приходят к ним черкасские и каневские козаки, становятся над улусами нашими на Днепре и вред наносят нашим людям; я много раз посылал к вашей милости, чтоб вы остановили их, но вы их остановить не хотели; я шел на московского князя, 30 человек за болезнью вернулись от моего войска: козаки поранили их и коней побрали. Хорошо ли это? Черкасские и каневские властители пускают козаков вместе с козаками неприятеля твоего и моего (т. е. московского князя —
