В конце зимы русские возобновили нападение, и Великое княжество Литовское понесло новые территориальные потери. Вскоре военные действия из верховьев Оки переместились в области, управляемые наместниками и старостами великого князя литовского. Они в большинстве своем дали отпор нападавшим, но всю военную кампанию 1493–1494 гг. инициатива принадлежала русским. Они захватили Алексин, Тешилов, Рославль, Козельск, Тарусу, Оболенск. Одновременно Иоанн предпринял попытку создать вместе с Конрадом Мазовецким и Тевтонским орденом военный альянс против Ягеллонов. Специальное московское посольство ездило в Мазовию и к магистру ордена.
Александр, поначалу попытавшийся включиться в военную кампанию и даже последовать непосредственно в места военных действий тем не менее весь 1493 г. провел в столице или неподалеку от нее. Уже в эту пору проявилась его склонность откладывать решения — черта присущая почти всем Ягеллонам.
По этому поводу Николай Радзивилл доверительно сказал своему другу епископу Табору:
— Это похоже не только на нерешительность, но и на беспечность…
— Да, князь… Это не поддается объяснению. Следует признать, что наша рада просчиталась, избрав для весьма нелегкой и ответственной работы этого слабого здоровьем и неравнодушного к удовольствием и роскоши Казимирова сына…
Русское вторжение проходило одновременно с ухудшением положения на южных границах Великого княжества. После смерти Казимира Иоанн подтолкнул Менгли-Гирея к нападению на Литву. С этой целью летом 1492 г. Крым посетил русский посланник Иван Колычев. Он добился того, что литовское посольство Ивана Глинского провалилось. Хан задержал литовского посла и не отпускал несколько месяцев. По совету Москвы татары в марте 1493 г. выступили против Литовского княжества, но им помешал ледоход на Днепре. Не удался и более поздний их поход, а вскоре путивльский наместник Богдан Глинский разрушил возведенную крымчаками крепость Тяхинь. Это обеспечило на юге княжества сравнительно спокойное лето 1493 г., однако в сентябре Менгли-Гирей разорил Браславскую, Винницкую, Каневскую и Черкасскую области и начал военные действия в районе Киева и Чернигова. Правда, они носили скорее показной характер, так как в них участвовало всего 500 человек во главе с сыном Менгли-Гирея. Крупномасштабному нападению крымчан отчасти препятствовала Большая Орда, с которой дипломатии Великого княжества Литовского удалось возобновить отношения. Но бывший Батыев улус все заметнее слабел и не мог являться надежным союзником. В поддержку татарам выступил и московский воевода Федор Оболенский, который захватил Мценск и Любутск, сжег эти города, а наместников, бояр и других жителей взял в плен. Другой русский отряд захватил в это время Рогачев и Хлепень.
