Начало его биографии вполне пристойное: окончил среднюю школу, серьёзно занимался спортом. Поступил в институт физкультуры, стал мастером спорта по тяжёлой атлетике. Отслужил в стройбате, потом работал в школе учителем физкультуры. При этом критиковал советский строй, за что был уволен с работы и помещён в психбольницу. Ненадолго выпустили и в 1973-м посадили снова, потому что недавний пациент отказался от советского гражданства и пригрозил сжечь себя на Красной площади.
После лечения Олег твёрдо решил бежать из страны, для чего по его плану предстояло угнать самолёт. Однако такое дело требовало расходов, и энергичный молодой человек занялся фарцовкой, валютными операциями и быстро заработал неплохие по тем меркам деньги. Познакомился с пилотом, и тот за двухлетнюю зарплату советского инженера научил его управлять самолётом.
Угонять лайнер лучше с помощником, и Михайлов пригласил бывшего политзэка принять участие, сочтя его подходящим кандидатом. Но тот принял его за провокатора и подробно изложил ситуацию в КГБ. За измену родине незадачливый угонщик получил 13 лет мордовских лагерей и несколько лет ссылки. Срок ссылки в данном случае значения не имеет, потому что Олег Васильевич из неё бежал. Больше сотни километров проехал в кузове лесовоза на 30-градусном морозе, потом на товарняке доехал до Томска. Оттуда с поддельным паспортом — в столицу, где в марте 1990-го явился в американское посольство (к тому времени граждане могли посещать чужие посольства безнаказанно). Имел беседу с третьим секретарём. Похоже, с такими документами, как у беглеца, речь об эмиграции не заходила, и дело ограничилось тем, что гость передал дипломату длинный текст с советами по развалу советской политической машины.
Мысль о бегстве ещё жила. Теперь мужчина решил сделать это на дельтаплане. Закончил курсы планеристов, в военно-воздушной академии имени Жуковского помогли сделать аппарат. И тут непредвиденная осечка: деньги очень нужны, а при попытке сбыть украденные иконы Михайлов попал в милицейскую облаву. На допросе избили так, что пришлось задержанного отправить в травматологию. Несмотря на травмы, он бежал из больницы, выпрыгнув со второго этажа. Скрывался у приятеля, лечился, а потом уехал в уже фактически независимую Литву.
Первая попытка улететь была неудачной: упал и сломал рёбра. Через месяц снова вышел на старт. Собирался лететь к западным немцам, опасаясь, что поляки его выдадут, да только дельтаплан окончательно развалился над польской территорией, у городка Хайнувка, в полусотне километров от границы. Снова не обошлось без травм, но в общем всё закончилось благополучно: местные поляки нашли ему убежище и помогли добраться до Варшавы. Там представители Хельсинкского комитета по правам человека укрывали беглеца, а «Газета выборча» опубликовала с ним интервью под названием «Икар».
