Но ближе к зиме блокада стала сказываться. Осажденным приходилось переносить большие лишения. Приближались морозы, а топлива в монастыре не хватало. Трудно стало добывать дрова. «На одну пядь не дают воры нашим выехать», — свидетельствовал монах, очевидец событий. Однажды 17 ноября несколько добытчиков удалились от монастыря в лес за дровами. Враги начали преследовать их — и чуть было не ворвались в монастырь. Крестьяне стали выходить за хворостом с оружием в руках, ибо в каждую поездку приходилось сражаться с врагами. Обычным явлением стали раненые и убитые. Бывало и так, отец пойдет за дровами и не вернется. Дети, разведя огонь, говорили: «Вот мы отца своего кровь пьем». Да и в других семьях с горечью сокрушались: «Сегодня мы потом и кровию братий наших напитались, а завтра другие нами наедятся и напьются».
Вследствие нехватки продуктов и хорошей питьевой воды, поскольку в прудах она застаивалась, люди начали болеть. Авраамий Палицын писал: «Эта болезнь известна в трудных осадах: ее врачи называют цингой. Она случается от тесноты и недостатков, больше всего от скверной воды, от неядения горячих трав и корений, люди распухали с ног до головы, выскакивали зубы… Люди не могли передвинуться с места на место…»
Сидевшие в засаде послали в Москву гонца с сообщением о своем тяжелейшем положении. Но столица отбивалась от «тушинцев» и была не в состоянии оказать серьезную помощь.
Келарь (управляющий хозяйством и казной монастыря) Авраамий Палицын, находившийся при патриархе Гермогене, умолял братьев царя о помощи монастырю. Беспокоил патриарха и всю думу царскую, показывая им послание от обители. Он говорил, что через месяц монастырю придет конец от тягостных бедствий: «Если, царь, будет захвачен монастырь, то погибнут все земли русские до моря-океана; крайнее утеснение и Москве будет».
Царь с трудом согласился с просьбами монаха и послал в помощь крепости атамана Сухана Останкова с отрядом казаков в 60 человек. Они везли 320 кг пороха и небольшое количество провианта. С ними пустились в путь 20 монахов. Небольшому отряду удалось пробраться в монастырь. Только четырех казаков схватили. Лисовский велел казнить их на виду защитников города. Воеводы решили в отместку за тех четырех казаков вывести 40 пленников и предать их смерти на горе перед станом Сапеги, а 19 человек — против лагеря Лисовского. Польско-литовское воинство, рассерженное необдуманным поступком Лисовского, хотело убить его. Но Сапега заступился за него и спас от смерти.
