Приближался роковой Михайлов день. По-прежнему продолжался обстрел крепости, но 8 ноября взрыва не последовало. Однако напряжение у защитников не спадало. В этот день ядра противника залетели в церковь и народ заволновался. Но архимандрит утешил молящихся, сообщив им, что ему было видение — архистратиг Михаил явился к нему во время молитвы и произнес: «О враги-лютеры! Ваша дерзость, беззаконники, дошла до моего образа. Всесильный Бог воздаст вам отмщение скоро!»
На другой день архимандрит и монахи сообщили горожанам и ратникам еще об одном чудесном явлении — сам святой Сергий объявил им, что Богородица с ангельскими силами молится о сохранении обители. Эти известия ободрили защитников, и воеводы объявили всем быть готовым к вылазке.
Они отобрали наиболее крепких крестьян, монахов и воинов для смелого дела. Разделили их на отряды, указали объекты нападения, и вылазное войско в полном порядке двинулось к тайному выходу. Ратникам было приказано выходить небольшими группами и накапливаться во рву под стенами крепости. И вот ударили три раза колокола — то был сигнал к атаке.
Дружно двинулись защитники монастыря на противника. В этот день не нашли подкопа, но троицкая рать, отогнав врага, взяла в качестве трофеев несколько орудий. Интервенты, не ожидавшие такой смелой вылазки, были обескуражены.
На следующий день, 11 ноября, вылазка повторилась. Осажденные твердо решили избавить Троице-Сергиев монастырь от грозящей опасности. И все повторилось.
«Когда ударили в осадные колокола, — сообщает А. Палицын, — Иван Ходырев со товарищи, с громким криком, с силой и мужеством напали на литовских людей. Те пришли в смятение и побежали.
В то же время от Святых ворот голова Иван Внуков со товарищи и со всеми людьми пошел против подкопов на литовских людей, сбил литву и казаков под гору на Нижний монастырь и за мельницу. Иван Есипов со своим товарищем бились с литвой по Московской дороге, по плотине Красного пруда и до горы Волкуши.
Таким образом, все осмелели и крепко бились… Тогда нашли отверстие подкопа, вскочили в глубину подкопа клементовские крестьяне Никон по фамилии Шилов и Слота; зажгли в подкопе порох с грязью и смолу, заложили отверстие подкопа и взорвали его. Герои сгорели в подкопе, пожертвовав своею жизнью. Люди из города сильно наступали на гору Волкушу к пушкам литовским, а те стреляли из-за туров.
Тогда же ранили Ивана Есипова и троицких людей прогнали к Нижнему монастырю. Голова Иван Внуков вернулся со своими людьми от Нижнего монастыря по плотине к пруду и прогнал литву и казаков в Терентьевскую рощу и до горы Волкуша, без пощады избивая их.
