Воеводы приказали допросить пленников. Те подтвердили показания Брушевского и сказали, что действительно их военоначальники надеются овладеть городом при помощи подкопов и частых штурмов; подкопы уже подведены под башни и под городскую стену, а взрывы назначены на 12 ноября, но в какое место ведут, они не знают… Всего войска у Сапеги и Лисовского — до 30 тыс., не считая прочего народа, пришедшего под стены монастыря из лагеря «тушинского вора». Несмотря на явное преувеличение пленными численности войска интервентов, сил в нем было много, а основное ядро составляли поляки.
1 ноября из монастыря устроили конную и пешую вылазку. В жестокой сече пало множество воинов с той и другой стороны. Защитники потеряли в этот день 190 человек, но все же в подкопном рву они захватили пленников, что и являлось главной целью вылазки. Осажденные решили во что бы то ни стало добыть сведения о подкопах, поскольку «во всем городе стояло тогда большое уныние: до всех дошел слух, что литовские люди ведут подкопы, но никак не могли узнать о том, под какую стену или башню их ведут: таким образом, все видели перед своими глазами смерть». Но ни эта, ни другая схватки не дали результата. Русские воины брали пленников и приводили их в город, но никак не могли дознаться у них, где ведется подкоп.
4 ноября, невзирая на опасность, осаждавшие снова начали заниматься своим делом, чтобы подвести подкопы под стены монастыря. И снова вышли из города пехотинцы и, отогнав противника, прорвались к подкопному рву. Разгорелся сильный бой. Было убито и поранено много монахов и стрельцов. Но не зря рисковали осажденные. Они захватили в плен раненого казака, и тот на допросе показал, что действительно подкопы почти готовы, а на Михайлов день (8 ноября) собираются поставить зелье под стены и башни. Воеводы водили его по городской стене — он указывал места, под какую башню и стену ведут подкоп. Изнемогая от множества ран, казак попросил привести священника и после причастия скончался.
В ночь на 5 ноября в Троицкий монастырь перебежал из лагеря противника казак Иван Рязанец. Он подтвердил показания умершего и указал на Пятницкую башню, под которую велся подкоп.
Воеводы приказали защитникам срочно возводить вал и строить деревянные срубы против башни и вокруг нее. Если бы врагу удалось взорвать башню, то ратникам, укрываясь за укреплениями, надлежало отбить атаку противника. Кроме этого осажденные расчистили старый потайной выход из крепости на восточной стороне у Сушильной башни.
