После встречи с частями красных Реввоенсовет 14-й армии приказал Махно выступить на польский фронт. Махно ответил отказом: в армии было несколько тысяч раненых, свирепствовал тиф, сваливший половину бойцов и самого батьку. Однако командование советских войск полагало, что невозможно вести боевые действия на фронте, имея в тылу несколько десятков тысяч повстанцев. Поэтому опять выдвигается лозунг «Долой махновщину!». Махно Н.И. второй раз объявляется вне закона.
В ответ он резко сокращает свою армию, реорганизует ее, переходит к тактике партизанской войны и начинает совершать нападения на красноармейские части, уничтожать комбеды и продотряды. Попытки окружить Махно превосходящими силами кавалерии ничего не дают, его отряды либо «растворяются» в окрестных селах, либо, пользуясь поддержкой крестьян, меняют лошадей и уходят от преследователей.
Новая опасность в лице Врангеля, казалось бы, позволяла еще раз попробовать найти общий язык обеим сторонам. Осенью 1920 г. состоялось последнее соглашение Махно с представителями Украинского Советского правительства и командующим фронтом М.В. Фрунзе. Соглашение, подписанное Фрунзе и Яковлевым, обещало обсуждение вопроса об автономии «вольного края», в возможность которой фанатично верил Махно. Складывается впечатление, что соглашение было военной хитростью, направленной на то, чтобы привлечь Махно к разгрому Врангеля, а потом захлопнуть в Крыму и разоружить его армию.
В Крымской операции махновцы шли вслед за красной пехотой через Сиваш. После взятия Симферополя крымской армии Махно было приказано разоружиться и расформироваться. Командиры, возглавлявшие этот поход, были арестованы и расстреляны. Удалось прорваться через Перекоп только командиру Крестьянского полка Марченко с двумястами сабель. Махно, окруженный в Гуляй-Поле и ничего не знавший о приказе Фрунзе, чудом вырвался из ловушки.
С этого момента звезда Махно опустилась на кровавый небосвод политического бандитизма. В этот период его покидают даже анархисты, чувствуя гибельность и ужас тотальной войны. Махно продолжал борьбу с хладнокровием обреченного: без страха и без надежды.
В январе 1921 г. была создана Центральная ликвидационная комиссия по борьбе с бандитизмом во главе с Ф.Э. Дзержинским и Э.М. Склянским. На Украине созданы Постоянное совещание по борьбе с бандитизмом при СНК, которое возглавили М.В. Фрунзе, Ф.Э. Дзержинский, С.И. Гусев, М.К. Владимиров и др., и чрезвычайные органы на местах. Общее руководство частями по разгрому Махно было возложено на М.В. Фрунзе и Р.П. Эйдемана.
