Армия Махно с выборностью командиров, не слишком-то надежной самодисциплиной и анархической безалаберностью отражала противоречия самого крестьянства, в сознании которого уживались коммунистические представления о справедливости и дикая ненависть к «белой косточке». Отсюда и неудачная попытка взятия Екатеринослава, закончившаяся грабежом и позорным отступлением под натиском петлюровцев, и Бердянск — тоже с грабежами и повальными расстрелами юнкеров и офицеров.
Интересную характеристику Н.И. Махно дал Короленко в письмах к Луначарскому. Он писал, что личность Махно вполне соответствовала представлениям крестьянства об идеальном вожде; грамотный, но не интеллигентный; умный, но не искушенный в политике, дипломатии, экономике; хитрый, но не дальновидный — отличный тактик, скверный стратег; неприхотливый, не терпящий болтовни, казенщины, прежде всего полагающийся на силу, на пулеметы, на «рубку». Даже власть, как ни грешно это было для анархиста, нравилась Махно (что тоже типично для крестьянского создания) именно внешними, чувственными атрибутами: коляской, обитой небесного цвета сукном, тройкой прекрасных, мышиной масти коней, красивым мундиром венгерского гусара, хлебом-солью, с поклоном преподнесенными на рушнике… Он очень ценил титул «батька», присвоенный ему повстанцами, но не менее — звание красного командира. Неизменно подписывал приказы и телеграммы «комбриг батько Махно».
В своем «вольном районе» со столицей в Гуляй-Поле Махно последовательно саботировал аграрные мероприятия правительства: не пускал в свой район продотряды, не давал создавать комбеды. С января по апрель 1919 года в «вольном районе» состоялось три съезда Советов нескольких десятков «махновских» волостей с присутствием большевиков и левых эсеров, но с явным преобладанием беспартийных и анархистов. Съезды санкционировали мобилизацию в повстанческую армию, выразили недоверие Советскому правительству Украины, которое «не избирали», и высказались за уравнительное землепользование на основе «собственного труда».
Все это настораживало большевиков. В Гуляй-Поле приезжали с военной миссией Антонов-Овсеенко, затем Бела Кун и Л. Каменев. В беседе с Махно Каменев высказался против Военно-Революционного совета, избранного съездами исполнительного органа, не подчиненного центральной советской власти, но, уезжая, заверил Махно в полном своем благорасположении. Для Антонова-Овсеенко даже худой мир с Махно был лучше ссоры. Эта политика вполне оправдала себя уже тем, что во время мятежа атамана Григорьева, снявшего с фронта вверенные ему красные части, Махно не только приказал своим войскам оставаться на позициях, но и выпустил воззвание против Григорьева. В нем говорилось, что григорьевщина, ознаменовавшаяся еврейским погромом в Елисаветграде, «пахнет петлюровщиной». За погромы, кстати, Махно расстреливал.
