Сильвестр учил вере в Бога и тут же переходил к теме, «како чтити детем отца духовнаго и повиноваться им во всем». Обязанности Ивана IV по отношению к его отцу духовному были расписаны во всех подробностях. Питомцу надлежало призывать духовника «к себе в дом часто», к нему приходите и приношение ему давати «по силе», советоваться с ним часто «о житии полезном», «како учити и любити мужу жену свою», как каяться, как покоряться перед духовником во всем, а если духовник будет о ком-нибудь «печаловатися», как его «послушаться». Припоминая свои взаимоотношения с Сильвестром, царь писал много лет спустя, что, следуя библейской заповеди, покорился благому наставнику без всяких рассуждений. Через «Домострой» наставник действительно старался всесторонне регламентировать жизнь государя: учил, как следует посещать церкви, вершить всевозможные житейские дела. Придет время, и царь будет жаловаться на притеснения, которым Сильвестр подвергал его во время богомолий и на отдыхе. Как видно, поп был учителем строгим и требовательным. Когда ученик восстал против авторитета священника, он произнес много горьких слов. При Сильвестре, сетовал царь, даже в малейших и незначительных делах «мне ни в чем не давали воли: как обуваться, как спать — все было по желанию наставников, я же был как младенец». Что бы ни говорил питомец много лет спустя, пора ученичества не прошла для него бесследно.
Благовещенский поп обратил на себя внимание царя в дни московского пожара. В то время как придворные старались «ласкательством» завоевать расположение молодого царя, Сильвестр (по словам Курбского) избрал роль пророка, сурового пастыря и обличителя, не боявшегося сказать правду в лицо. В дни бедствий священник явился перед Иваном, «претящее ему от Бога священными писаньми и срозе заклинающе его Страшным Божиим Судом». Ради спасения царя поп «кусательными словесы нападающе» на него, как бритвою «режуще» непохвальные нравы питомца.
Курбский изобразил взаимоотношения «блаженного» пастыря и закоренелого грешника Ивана в традициях житийной литературы. Но суть дела он уловил верно.
«Кусательные слова» царь не забыл до последних дней жизни. В юности Грозный терпел и даже ценил резкость наставника, зато после разрыва с ним воспоминания о пережитых унижениях стали для царя источником невыносимых душевных терзаний.
Сильвестр принадлежал к числу глубоко верующих людей. У него случались галлюцинации, он слышал небесные голоса, ему являлись видения. В придворной среде немало злословили по поводу новоявленного пророка. Даже Курбский, хваливший царского наставника, смеялся над его «чудесами». По словам этого писателя, Сильвестр злоупотреблял легковерием Ивана, рассказывая ему о своих видениях («аки бы явление от Бога»). Не знаю, замечает Курбский, были эти чудеса истинными или же учитель выдумывал их ради того, чтобы напустить на ученика «мечтательные страхи», унять его буйства и исправить «неистовый нрав».
