Нелегко далась Гамильтону поездка на север, в армию генерала Гейтса. Самолюбивый генерал был явно возмущен тем, что Вашингтон прислал для переговоров молоденького адъютанта, а не кого-нибудь чином повыше. Пришлось пустить в ход все приемы дипломатического и даже театрального искусства, чтобы уговорить Гейтса отправить две пехотные бригады на подкрепление армии Вашингтона. Зато в этой поездке Гамильтону удалось повидаться с другом студенческих лет Робертом Тропом. Тот служил в пехотном полку, а квартировал в доме генерала Скайлера. И глаза двадцатилетней дочери генерала Элайзы с тех пор всплывали в памяти Гамильтона в самые неожиданные и неподходящие минуты.
Самое трудное задание выпало ему после битвы при Брейнтри летом 1777 года, когда стало ясно, что Филадельфию отстоять не удастся. «Мне так же трудно отдавать вам этот приказ, — писал Вашингтон, — как вам будет трудно выполнять его. Но армия срочно нуждается в лошадях, обмундировании, продовольствии, одеялах. Возьмите сотню солдат и отправляйтесь в город, чтобы реквизировать все это у жителей, по возможности действуя деликатно и не озлобляя население против нас». Гамильтон и его солдаты двигались с подводами от дома к дому, и в каждом он оставлял расписку с обязательством от имени Конгресса возместить в будущем стоимость реквизированного добра.
В другой раз он был послан уничтожить запасы муки в складе на берегу реки Скулкил. Пока они с солдатами подтаскивали связки хвороста к деревянным стенам, выставленный часовой выстрелом предупредил их о приближении британского разъезда. Американцы бросились к заготовленной лодке, стали выгребать на середину реки. Драгуны открыли по ним стрельбу, убили одного солдата. Гамильтон вместе с остальными прыгнул в воду, до-плыл до другого берега. Но часовой, остававшийся на берегу, увидев пустую лодку, уносимую волнами, решил, что все погибли, и донес об этом в штаб. Вымокшего Гамильтона штабные встретили потом таким ликованием, будто он вернулся с того света. Именно в эту ночь он отправил в Филадельфию гонца с письмом, предупреждающим членов Конгресса о приближении британцев.
Штабным офицерам часто приходилось ютиться вчетвером, вшестером в одной комнате, рядом с кабинетом генерала, порой спать по двое в одной постели. Но, видимо, выбирая их, Вашингтон искал близких по духу себе — надежных, искренних, внимательных к нуждам окружающих, способных подавлять вспышки раздражения, — поэтому атмосфера дружелюбия и покладистости нарушалась крайне редко.
