(Некоторые современные исследователи склонны считать, что во время своих восточных путешествий князья Щербатовы выполняли тайную военно-политическую миссию, противостояли проникновению англичан на Восток.)
Княгиня Ольга прилежно изучала самые редкие верования Индии. Иногда она почти сутки проводила в индуистских храмах, куда в те годы европейских женщин обычно не допускали, а в Бомбее даже осматривала жуткие Башни молчания, где парсы-огнепоклонники оставляли птицам тела умерших. Особо их привлекали легенды о затонувшем южном материке, предания о Великом исходе людей, возглавлявшая богом Шивой, о загадочном острове Ланка, последнем прибежище нагов, людей-змей.
За полгода экспедиция Щербатовых пересекла весь огромный Индостан и оказалась на севере в Гималаях. Из горной крепости Дарджилинг, верхом на лошадях они поднялись на высокогорье к монастырю Гумпа, где в те годы жил один из воплощенных Боддхисатв.
После осмотра одного из пещерных храмов князь А.Щербатов заболел чем-то вроде лихорадки, из-за чего путешественники были вынуждены долго прожить в буддийском монастыре Пеммионгдтчи.
С Гималайских высот князья возвращаются в Россию и сразу же отправляются в свои самарские владения, где и работают с собранным материалом.
Плодотворно поработав в Самаре, в 1893 году князья Щербатовы отправляются в Индонезию. Прибыв на остров Ява, путешественники исследуют и ныне труднодоступное плоскогорье Доенг, осматривают разрушенные древние храмы, принимают участие в раскопках доисторической стоянки древних людей. Княгиня Ольга стала первой русской женщиной, совершившей путешествие по Индонезии. Она первой среди европейских фотографов запечатлела многие руины гигантских храмовых ансамблей Боробудур, Прамбангхана и Сингхосари. Некоторые из этих объектов так и не дождались последующих исследователей, были разрушены.
Вернувшись в Россию, в 1895 году супруги Щербатовы снова едут в Сирию и Палестину, в 1899 году работают в Египте. Зимой 1900 года они возвращаются в Сирийскую пустыню, где шейхи кочевых племен встречают их как старых друзей и оказывают всякую помощь в проводимых изысканиях. Таинственным поискам древнего наследия старшие Щербатовы отдали семнадцать лет.
После возвращения из последнего путешествия княжеская семья живет в своем родовом дворце в Подмосковья, довольно регулярно навещая самарские владения. Княгиня пишет и издает за свой счет три уникальных книги-воспоминания: «По Индии и Цейлону», «В стране вулканов» (Индонезия), «Верхом на родине бедуинов».
