В сентября 1951 года он снимался в своем лучшем вестерне - "Ровно в полдень". Его партнершей была актриса Грейс Келли, которая сразу же "положила глаз" на "первого ковбоя Голливуда" (она любила мужчин постарше). Несмотря на то, что за ней на съемках специально приглядывала ее младшая сестра Лизанна, Грейс постоянно заигрывала с Купером, строила ему глазки и использовала все известные ей методы из арсенала соблазнительниц. Какое-то время Купер держался, даже предложил сценаристу Бобу Слатцеру приударить за девушкой: дескать, ты помоложе меня. Но затем сломался. Его жена Вероника и любовница Нил были далеко, так почему бы и не развлечься?
Роль шерифа Кейна в фильме "Ровно в полдень" стала лучшей ролью в кино-карьере Купера. В Голливуде тогда многие поговаривали о том, что как актер Купер уже не поднимется, что у него кишка стала тонка. Он и в "Полдне" согласился играть за существенно меньший гонорар. Но фильм выстрелил так, что не только Голливуд, но и весь кинематографический мир был удивлен игрой Купера. Фильм, задуманный как типичный вестерн и снятый всего лишь за месяц, внезапно превратился в настоящее произведение искусства, вошедшее в сокровищницу мирового кинематографа. Не случайно Купер был удостоен премии "Оскар" за лучшую роль (это был второй "Оскар" в биографии артиста, первый он получил в 1941 году за фильм "Сержант Йорк").
"Ровно в полдень" еще не вышел на экран, когда Купер и Вероника разъехались в разные дома (до этого они жили вместе, создавая видимость семьи). Казалось, что теперь Купер и Нил могут в открытую наслаждаться обществом друг друга. Но вышло наоборот - они охладели друг к другу. В итоге, когда Купера положили в больницу по поводу операции рака двенадцатиперстной кишки, Нил его оставила. Затем она вышла замуж за детского писателя Роальда Даля.
После выписки из больницы Купер поделился с друзьями своим горем, что стал импотентом. Но в это мало кто верил, видя, как тот продолжает приударять за женщинами. Например, во время съемок в фильме "Возвращение в рай" (1953) он в открытую крутил роман с актрисой Робертой Хейнз. Они познакомились во время съемок фильма "Ровно в полдень", где Хейнз мелькала в эпизодах. Теперь же, благодаря вмешательству Купера, она получила главную роль и в знак благодарности любила "импотента" Купера так, что тот вновь почувствовал вкус к женщинам. Среди других тогдашних любовниц актера были замечены: Кей Уильямс (она затем стала женой Кларка Гейбла), Жизель Паскаль (была любовницей принца Монако Ренье - мужа Грейс Келли).
