В 1939 году, на съемках фильма "Северо-Западная конная полиция", Купер вновь встретился со своей бывшей любовницей Маделайн Кэрролл. Однако, переспав с ней пару раз, Купер переметнулся к другой партнерше по фильму Полетт Годдард, бывшей любовнице самого Чарли Чаплина. А год спустя Купер соблазнил любовницу писателя Ф. Скотта Фицджеральда - красавицу Шейлу Грэм. Они вместе отправились на премьеру очередного вестерна с участием Купера "Человек с Запада", - и "первый ковбой Голливуда" не упустил возможности соблазнить девицу. Благо это было нетрудно. В 1942 году в любовные сети Купера угодила Ингрид Бергман. Это произошло во время съемок фильма "По ком звонит колокол". Фильм снимался в безлюдной пустыне Сьера-Невада, поэтому любовникам нечего было опасаться, что их вторые половины узнают об этой интрижке.
В конце 40-х годов Купер вновь сошелся со своей бывшей любовницей мексиканкой Лупе Велес. Они встречались какое-то время, после чего Велес внезапно узнала, что забеременела. Будучи истой католичкой (даже перед тем, как заняться сексом, она читала молитву), Лупе не могла позволить себе сделать аборт. Но и родить ребенка вне брака для нее тоже было смерти подобно. В итоге женщина решилась на крайний шаг - она покончила с собой. Она наглоталась секонала, запив его своим любимым напитком - мексиканским бренди. Но умерла не от этого. Когда ее стало буквально выворачивать наизнанку, она бросилась в туалет, но случайно поскользнулась на кафельном полу и ударилась головой о край унитаза. Упав навзничь, она захлебнулась рвотными массами. Когда об этом узнал Купер, он едва сам не последовал за любовницей. От крайнего шага его спасла любовь к дочери Марии, которую он боготворил. Но горевал Купер не долго: вскоре он нашел утешение в объятиях другой красотки - Патриции Нил, с которой судьба свела его летом 1948 года на съемках фильма "Источник" (1949).
Многим казалось, что интрижка с Нил - очередной мимолетный эпизод в жизни Купера. Но это оказалось не так - они полюбили друг друга по-настощему. Поняла это, видимо, и жена Купера Вероника, которая впервые за долгие годы в открытую стала изменять супругу (до этого она предпочитала делать это тайно, чтобы не портить имидж добропорядочной жены и матери). Ухажером Вероники стал миллионер Боб Сикс. Купер же увез Нил на Кубу к своему другу Эрнесту Хэмингуэю, чтобы там объявить об их помолвке. На будущем "острове Свободы" Нил забеременела. Но когда об этом узнала Вероника, она внезапно встала в позу и отказалась дать Куперу развод. Нил не оставалось ничего иного, как в октябре 1950 года избавиться от незаконнорожденного ребенка. Все эти события сильно осложнили ей жизнь: компания "Уорнер Бразерс" расторгла с ней контракт, разные организации, надзирающие за моралью, требовали выселить ее из Нью-Йорка. Единственным человеком, кто в те тяжелые дни поддерживал Нил, был Купер.
