В достаточно короткий срок Ленин понял, что он жестоко ошибся в оценках своего "протеже". Он просмотрел в характере Сталина агрессивность, злопамятную мстительность и даже жестокость, о чем покаялся в шести письмах членам партии, написанных в декабре 1922 и январе 1923 годов, рассматриваемых позже как "Завещание Ленина" (в настоящее время все письма опубликованы (6)). Содержание писем Сталин узнавал сразу, так как умело подсадил к Ленину стенографистку, а также секретаря Лидию Фотиеву, немедленно знакомивших Сталина его со всем, что диктовал больной Ленин. Надиктованные страницы иногда не видела даже жена Ленина, считавшая, что до Сталина довели содержание лишь двух, более нейтральных по тону писем, в которых не было ни слова о нем самом (факт, что он знал значительную часть "секретных" писем вождя, стал известен членам Политбюро, и в объяснении, написанном Фотиевой 29 декабря 1922 года Каменеву, она оправдывалась тем, что якобы не знала о секретности писем, и что стенографистка будто бы не предупредила её о строжайшей просьбе Ленина не разглашать их без разрешения Крупской (7); историк Ю. Г. Фельштинский нашел свидетельства, что Сталин ознакомился со всеми письмами еще до того, как они попадали к Н. К. Крупской). После смерти Ленина, а именно 18 мая 1924 года, вдова Ленина зачитала руководителям ЦК партии все письма. Через короткое время с ними приватно ознакомили делегатов 13 съезда партии
В своем "Завещании" Ленин отмечал, что считает самым талантливым руководителем Льва Давидовича Троцкого. По словам Ленина, Троцкий "отличается не только выдающимися способностями. Лично он, пожалуй, самый способный человек в настоящем ЦК", хотя и чрезмерно самоуверен и склонен к "чрезмерному увлечению чисто административной стороной дела" (письмо от 24 декабря 1922 г.). Он высоко оценивал Николая Ивановича Бухарина и написал, что он "не только ценнейший и крупнейший теоретик партии, он также законно считается любимцем всей партии". Ленин высоко отозвался о Георгии Леонидовиче Пятакове, которого назвал "человеком несомненно выдающейся воли и выдающихся способностей". Основное опасение у него вызывали расхождения во взглядах и поведении Троцкого и Сталина. Ленин написал, что это грозит "устойчивости партии и расколом в её рядах" и провидчески предупредил, что". если наша партия не примет мер к тому, чтобы этому помешать, то раскол может наступить неожиданно.".
Затем Ленин охарактеризовал Сталина откровенно негативно: "Тов. Сталин, сделавшись генсеком, сосредоточил в своих руках необъятную власть, и я не уверен, сумеет ли он всегда достаточно осторожно пользоваться этой властью" (письмо от 24 декабря), а затем в январе 1923 года еще раз возвратился к этому вопросу и предложил вообще убрать Сталина с высокого руководящего поста:
