В представлении Л. Н. Энгельгардта, как и подавляющего большинства русских XVIII века, жизнь дворянина — это служба, и, надев военную форму в одиннадцать лет, он собирался посвятить ей всю свою жизнь. С детства грезил он именем и славой Румянцева, мечтал служить под его началом; отправляясь на свою первую войну, Энгельгардт «с восхищением сел… на коня и с полком выступил, делая планы отличиться геройски, и строил воздушные замки». Именно на военной службе надеялся Энгельгардт реализовать себя: «Я держался правила, что худой тот солдат, который не надеется быть фельдмаршалом», почему «прошел я и курс артиллерии, готовясь служить с замечанием и быть годным к употреблению, когда какой случай предстанет»; когда Энгельгардта назначили было командиром отдельного отряда, он «был в восхищении, всю ночь занят был распоряжениями… мечталась в моих мыслях слава, которую приобрету я моими дарованиями и храбростью». Любопытное свидетельство об образе мыслей Л. Н. Энгельгардта, относящееся к 1795 г., оставил в «Детских годах Багрова-внука» (глава «Зима в Уфе») С. Т. Аксаков: «Из военных гостей я больше всех любил сначала Льва Николаевича Энгельгардта: по своему росту и дородству он казался богатырем между другими, и к тому же был хорош собою. Он очень любил меня, и я часто сиживал у него на коленях, с любопытством слушая его громозвучные военные рассказы и с благоговением посматривая на два креста, висевшие у него на груди, особенно на золотой крестик с округленными концами и надписью: «Очаков взят 1788 года 6-го декабря». Я сказал, что любил его сначала; это потому, что впоследствии я его боялся, он напугал меня, сказав однажды:
— Хочешь, Сережа, в военную службу? Я отвечал:
— Не хочу!
— Как тебе не стыдно, — продолжал он, — ты дворянин, и непременно должен служить со шпагой, а не с пером. Хочешь в гренадеры? Я привезу тебе шапку и тесак…»
Поэтому очевидно, что выход в отставку в 1799 г. был шагом непростым. Л. Н. Энгельгардту не удалось ни выслужиться, ни реализовать себя в военном деле: ему не пришлось участвовать ни в одной из тех баталий, которые он с таким воодушевлением описывает; он не был ни при Очакове, ни при Измаиле, ни при Фокшанах, ни при Рымнике, не повезло ему и в польскую кампанию, когда он упустил шанс командовать полком и проявить себя; вот почему таким болезненным был для него эпизод с награждением за Мачинскую баталию: ведь это было его первое настоящее дело.
