Из-за восстания татар в городе Сибирь ощущался недостаток в продовольствии. Прежде всего это почувствовал на себе новый губернатор. Князь Болыновский и его помощник Иван Глухов прибыли из Москвы с отрядом в пятьсот человек водным путём по Волге, Каме и Чусовой. Наступила зима, а с ней в городе Сибирь разразился страшный голод, приведший к многочисленным жертвам. Среди них оказался и несчастный губернатор.
Если в низовье Иртыша наступили мирные дни, то в его верховье бушевали страсти: местные племена наотрез отказались признать верховенство Ермака. С тремястами человек атаман двинулся вверх по течению Иртыша между Тоболом и Ишимом и его притоком Вогаем, где натолкнулся на ратные силы враждебного россиянам татарина Бегаша. После долгой и кровавой битвы Ермак одержал над ним победу.
В Турпенде сдался добровольно его правитель, мелкопоместный князь Елигай, потомок ишимского хана Сарганки. Ермак получил от него большую дань, Елигай даже предложил Ермаку свою дочь, которая, по представлению татар, была особенно хороша. Однако Ермак отказался от великодушного подарка и запретил своим людям даже дотрагиваться до девушки.
После нескольких стычек в устье Иртыша Ермак так и не сумел захватить неприступную крепость Кулар, он решил осадить её позже. Сдался без боя небольшой городок Ташатку. Войско Ермака вышло к устью реки Шиши, у деревни Шиштамак. Неподалёку находился город Турга, где татары жили ещё в юртах. Соседние племена, кочевавшие в просторных плодородных степях, назывались «турали» или «туролинцы». Они были такими бедными, что Ермак не стал брать с них «ясак», то есть подать. Кроме того, войско Ермака, продвигающееся по реке, задержалось бы без всякой надобности, если бы начало преследовать эти кочевые племена на огромных степных просторах.
Далее Ермак направился к реке Вогай. Ему стало известно, что в этих местах остановился из-за боязни подвергнуться нападению Кучума караван торговцев из Бухары, которые направлялись к Ермаку, чтобы начать с ним торговать. Ермак обнаружил их в небольшом посёлке Атбаш («Конская голова»). Однако из-за опасения попасть в ловушку атаман изменил направление движения своего войска, приказал повернуть назад и двигаться в направлении столичного татарского города Сибирь. Перед устьем реки Вогай Иртыш изгибается в восточном направлении, образуя дугу в семь километров. Чтобы сократить путь, Ермак приказал своим людям прорыть канал поперек этой петли
