На протяжение следующих шести сезонов «Арсенал» в чемпионате не добивался заметных успехов (лучший результат этого периода – 3-е место в сезоне 1996/1997).
В 1992 году структура английского футбола пережила коренную ломку и на свет появилась Премьер-лига, а в сезоне 1992/1993 «Арсенал» впервые в английской истории сделал кубковый дубль, выиграв Кубок Лиги и Кубок Футбольной ассоциации. В напряженном финале Кубка ФА, который пришлось играть дважды, 15 и 20 мая, пал «Шеффилд Уэнсдей» (1:1; переигровка – 2:1 в дополнительное время, голы на счету Иана Райта и Энди Линигана, которому в этом матче сломали нос).
За победителей в этих матчах выступали: Дэвид Симен, Ли Диксон, Энди Линиган, Тони Адамс (капитан), Найджел Уинтербёрн, Пол Мерсон, Пол Дэвис, Джон Йенсен, Рэй Парлор, Кевин Кэмпбелл, Иан Райт, Дэвид О’Лири, Алан Смит. А месяцем ранее, 18.04.1993, тот же «Шеффилд Уэнсдей» был повержен в Кубке Футбольной лиги. Только здесь все обошлось без переигровки – 2:1 в основное время. В первом и втором таймах по мячу в ворота Криса Вудса забили Пол Мерсон, потрясающим обводящим ударом после подачи штрафного и скидки, и полузащитник североирландской сборной Стив Морроу, замкнувший передачу все того же Мерсона. Наставник «канониров» Джорж Грэм стал первым, кто выиграл все три домашних трофея и как игрок, и как тренер.
В 1994 году «Арсенал» выиграл Кубок обладателей кубков, победив 4 мая в копенгагенском финале итальянскую «Парму» благодаря голу Алана Смита, и этот трофей стал последним для Джорджа Грэма в команде «канониров». В составе обладателей одного из престижных европейских трофеев играли: Дэвид Симен (он вышел на матч со сломанными рёбрами и напичканный обезболивающим), Ли Диксон, Найджел Уинтербёрн, Пол Дэвис, Стив Боулд, Тони Адамс (капитан), Кевин Кэмпбелл, Стивен Морроу, Алан Смит, Пол Мерсон (Эдди Макголдрик), Иан Сили. В запасе в тот день остались вратарь Алан Миллер, Энди Линиган, Рэй Парлор и Пол Диков, а герой полуфинала с «Пари Сен-Жермен» Иан Райт вынужден был пропустить решающий матч из-за перебора жёлтых карточек.
В борьбе за Суперкубок Европы англичане 1 и 8 февраля 1995 года уступили по итогам двух матчей «Милану». В Лондоне встреча завершилась со счетом 0:0, а на «Сан-Сиро» два точных удара Звонимира Бобана и Даниэле Массаро принесли победу итальянским футболистам. А 17.02.1995 руководство «Арсенала» объявило об отставке наиболее успешного тренера клуба со времен Герберта Чепмэна, обвинив его в коррупции (якобы Грэм присвоил большую сумму денег в одной из трансферных сделок, точнее – получил «откат» от агента).
