В сезоне 1986/1987 «Арсенал» впервые смог победить в розыгрыше Кубка Футбольной лиги. В финале, который прошел 05.04.1987 на «Уэмбли», со счетом 2:1 был побежден «Ливерпуль» благодаря дублю шотландского форварда «канониров» Чарли Николаса. Это был первый трофей «Арсенала» за последние восемь лет и примечательно, что он был завоеван в сезон столетия клуба.
В команде Джорджа Грэма, для которого эта победа стала первой в тренерской карьере, в финальном матче играли: Джон Лукич, Вив Андерсон, Кенни Сэнсом (капитан), Стив Уильямс, Дэвид О’Лири, Тони Адамс, Дэвид Рокастл, Пол Дэвис, Нилл Куинн (Пэрри Гровс), Чарли Николас, Мартин Хэйес (Майкл Томас). В следующем году «Арсенал» вновь дошел до финала Кубка Футбольной лиги, но на этот раз уступил клубу «Лутон Таун» со счетом 2:3.
В сезоне 1988/1989 «Арсенал» впервые за 18 лет стал чемпионом Англии, в упорной борьбе опередив «Ливерпуль» лишь по дополнительным показателям, а именно, по большему количеству забитых мячей (у «Арсенала» – 73, у «Ливерпуля» – 65). Все остальные показатели (количество очков и побед, соотношение забитых и пропущенных мячей были абсолютно одинаковыми!).
Цвета чемпионов защищали: Джон Лукич (38 матчей), Тони Адамс (36 матчей, 4 гола), Алан Смит (36/23), Стив Боулд (30/2), Ли Диксон (33/1), Дэвид Рокастл (38/6), Майкл Томас (37/7), Найджел Уинтербёрн (38/3), Пэрри Гровс (21/4), Брайан Мэрвуд (31/9), Пол Мерсон (37/10), Кевин Ричардсон (34/1), Дэвид О’Лири (26), Мартин Хэйес (17/1), Пол Дэвис (12/1), Нилл Куинн (3/1), Гус Цезарь (2).
В следующем сезоне «Ливерпуль» всё же сумел завоевать чемпионский титул («Арсенал» был только четвертым, отстав от победителя на 17 очков), но год спустя (1990/1991) «Арсенал» вновь стал чемпионом, проиграв в чемпионате всего один матч («Челси», 1:2), при 24 победах и 13 ничьих. Оборонительные линии «канониров» в этом сезоне пропустили в свои ворота лишь 18 мячей, показав прекрасное соотношение забитых и пропущенных мячей (+56). «Ливерпуль» на этот раз был вторым, отстав от победителя на целых 7 очков, и это при том, что «канониров» лишили двух очков из-за драки, разгоревшейся во втором тайме матча с «Манчестер Юнайтед». Не сломил «канониров» и тот факт, что капитан команды Тони Адамс был на время заключен в тюрьму за вождение автомобиля в нетрезвом виде.
Основным вратарем в этом победном сезоне был Дэвид Эндрю Симен, проведший все 38 матчей чемпионата. Помимо тех, кто завоевал чемпионство в сезоне 1988/1989, в составе «Арсенала» в этом году на поле также выходили форвард Кевин Кэмпбелл, полузащитники Дэвид Дин Хиллер и швед Андерс Лимпар, защитники Энди Линиган и исландец Сигирдур Йонссон. По разу выходили на замену бывший капитан «Челси» Колин Пейте и воспитанник клуба Эндрю Коул. Алан Смит вновь стал лучшим бомбардиром «канониров» и обладателем Золотой бутсы чемпионата (22 гола в 37 матчах).
