Главной (и наиболее выдающейся) внешнеполитической акцией Аскольда были походы против Византии и договоры, заключенные с нею. По вопросам, сколько было походов и когда именно они состоялись, в литературе нет единого мнения. Традиционно принято считать, что реально можно говорить лишь об одном походе, противоречиво описанном в различных документах. В 1963 г. Б.А. Рыбаков на основании внимательного изучения и сравнения источников пришел к аргументированному выводу о многократности аскольдовых акций против Византии. Не прибегая к детальному анализу свидетельств, попробуем воссоздать события.
В 860 г., при императоре Михаиле III, Русь внезапно напала на Константинополь, что закончилось громкой победой киевского князя. Источники ничего не сообщают о заключении в том году договора, но какое-то соглашение было достигнуто, хотя, возможно, и не имело юридического оформления в виде письменного документа. Нетрудно догадаться и о его содержании: Византия откупилась от опасного врага контрибуцией и данью, как это она привыкла делать в подобных ситуациях. Главный политический смысл похода заключался, однако, не в материальной выгоде. Наибольшим достижением Аскольда стало дипломатическое признание Руси и достойного контрагента Византии. Этим походом Киевская Русь утвердила свою международную позицию в Евразии.
Второй поход, по-видимому, состоялся около 863 г. Греческие источники (Никита Пафлагонский) упоминают о нападении Руси на Принцевы острова в Мраморном море. Через три года состоялся новый поход, который, однако, закончился трагически для Руси. Неожиданная буря раскидала киевский флот – и кампания обернулась жестоким поражением. «И бысть въ Кiеве плачь велiй», – констатирует древний летописец под следующим, 867 г. Но, как ни странно, именно это печальное для русов-язычников событие привело к появлению православного праздника, весьма почитаемого на крещеной Руси – Покрова Божией Матери. Византийский историк Лев Грамматик так описывает чудесное снятие осады дружиной Аскольда и Дира Константинополя: «Василевс, возвратясь [из сарацинского похода], пребывал с патриархом Фотием во Влахернском храме Божией Матери, где они умоляли и умилостивляли Бога. Потом, вынеся с псалмопением святой омофор Богородицы, приложили его к поверхности моря. Между тем, как перед этим была тишина и море спокойно, внезапно поднялось дуновение ветров и непрерывное вздымание волн, и суда безбожных Руссов разбились. И только немногие избежали опасности».
