Тогда «Доди» была уже не той спутницей, на которой он женился, она стала хрупкой и ее часто госпитализировали. Он начал бракоразводный процесс почти сразу после начала романа с Уоллис. Позднее «Доди» сказала писателю Кливленду Эмори: «Уоллис была очень умна. Она украла моего мужа, пока я болела».
На первый взгляд Эрнест был заменой космополитическому, утонченному Герману Роджерсу, который был счастлив в браке. Он был изысканным, интеллигентным человеком с чувством юмора, он мог декламировать греческую классику в оригинале, свободно говорил на французском и отлично танцевал фокстрот. Он был надежным человеком, заслуживающим доверия. Он был тихим человеком эпохи Возрождения, полярной противоположностью ее грубого первого мужа. Но прежде всего, Эрнест был финансово стабилен, он был партнером в компании судового брокерства Simpson Spence and Young, соучредителем которой был его отец, Эрнест.
Его мать была дочерью нью-йоркского адвоката, а отец был британцем с еврейскими корнями. С детства он был англофилом, он вырос на клаустрофобных городских повестях Чарльза Диккенса, сказках Редьярда Киплинга и столь любимой детьми книге Милна «Винни-Пух». Во время Первой мировой войны Эрнест, который учился в Гарварде, отказался от американского гражданства и стал британским подданным, а в конце войны какое-то время был капитаном в Колдстримском гвардейском полку. Когда Эрнест был демобилизован, в костюме в тонкую полоску, в котелке, с зонтом-тростью в руке, с аккуратно постриженными усами и в гвардейском галстуке он был похож на идеального городского английского джентльмена.
Вскоре после окончания бракоразводного процесса Уоллис в декабре 1927 года Эрнест сделал ей предложение. Но она колебалась, несмотря на то что ей был 31 год, она была безработной и, по сути, бедной. В конце концов, самым счастливым временем в ее жизни были те моменты, когда она была не замужем или не жила с мужем в Вашингтоне, Париже и Пекине. Она боялась, что могла также ошибаться в Эрнесте, как и в Спенсере. Она не хотела повторять ту же ошибку. Пока Уоллис обдумывала его предложение, она отправилась в свое убежище, на виллу в Каннах на юге Франции, европейский дом ее друзей и советников Германа и Кэтрин Роджерс. После некоторых раздумий она приняла предложение Эрнеста, пара поженилась в Челси 21 июля 1928 года и переехала в Лондон после того, как Эрнест взял руководство судоходной компанией на себя.
Нерешительность Уоллис дорого ей обошлась. Большая часть ее сбережений была потеряна после краха Уолл-стрит в 1929 году, она осталась полностью финансово зависима от Эрнеста. К счастью, судоходному бизнесу удалось избежать сильного финансового кризиса, что позволило ему остаться платежеспособным – по крайней мере на время. Они жили на съемной квартире на Мейфэр, а спустя год переехали на Брайанстон-корт, севернее Мраморной арки в центральной части Лондона.
