Первым делом Шеин наладил разведывательную работу, сохранилось несколько документов, сообщающих о рассылке им лазутчиков, которые сообщали о продвижении отрядов польско-литовской шляхты. Уже летом 1608 г. он стал получать постоянные донесения из приграничных районов Литвы. Кроме этого, он озаботился улучшением обороноспособности вверенного ему города и наведением порядка.
Принятые меры оказались своевременны. Уже в июне 1608 г. стало известно, что к Смоленску приближается 7-тысячный отряд Яна-Петра Сапеги. В это же время сторонники Лжедмитрия II, «тушинского вора», захватили соседние со Смоленском уезды. В таких условиях смоленское дворянство не желало покидать родные земли, опасаясь того, что, оставив их без защиты, они отдадут свои земли на разграбление тушинцам. В Москве же от Шеина требовали, чтобы он направил столице на помощь смоленское дворянство. В этих условиях воеводе удалось путем компромиссов сохранить лояльность Смоленска Василию Шуйскому. В октябре 1608 г. смоленские дворяне отбили у тушинцев Дорогобуж, а зимой 1609 г. вскрыли заговор Ивана Зубова, агитировавшего смолян за Лжедмитрия II.
Мы подготовили перед стенами множество мин, начиненных порохом. Когда подожгли мины, а пушки и рушницы начали производить страшный грохот, настал Судный день.
Николай Мархоцкий.
…и яз на Государеве службе в Смоленске, в осаде от Короля, Октября по 10 день, жив до воли Божией, а вперед, государь, на Божью волю полагаю. Да будет, государь князь Ондрей Васильевич, мне в осаде случиться за Бога да за Государя смерть, и тебе б государю моему пожаловать, меня во всем простить, а тебя, государя моего, во всем Бог простит…
Именно в это время в Смоленске возрастает роль М. Б. Шеина. Он показывает себя уже не только как умелым и способным командиром, но и сильным администратором. В своей работе Шеин опирался не только на дворян, но и на духовенство и посад Смоленска.
К лету 1609 г. обстановка вокруг Смоленска резко ухудшилась. Начались частые набеги польско-литовских отрядов. Агентура Шеина докладывала о сосредоточении крупных сил. Становилось понятно, что вскоре последует вторжение королевской армии. Боярин начинает активно готовиться к защите города: приказывает набирать даточных людей в дворянских поместьях и архиепископских и монастырских вотчинах. Подготавливаются росписи артиллерии, посадского населения. Распределен гарнизон по башням. В последнюю декаду августа 1609 г. Шеин, по сути, создал армию обороны, насчитывающую около 5,5 тысячи человек и 200 пушек на крепостных стенах. Эту армию он разделил на четыре отряда. Основной отряд нес караульную службу в крепости, второй размещался в Заднепровье, два других составляли резерв. 13 сентября 1609 г. М. Б. Шеин ввел осадное положение, а 16 сентября к Смоленску подошли передовые части польской армии. 21 сентября 1609 г. пришли основные силы польской армии во главе с королем Сигизмундом – началась осада.
