21 января 1605 г. у деревни Добрыничи состоялось второе сражение между войсками Самозванца и царского воеводы кн. Ф. И. Мстиславского. На этот раз победа была одержана правительственными силами. В Москву с победной вестью был направлен Михаил Борисович Шеин, получивший за боевые заслуги чин окольничего. Однако этот успех так и не переломил ситуацию. Вскоре на сторону Гришки Отрепьева стали переходить царские воеводы с войсками, и 20 июня 1605 г. он торжественно въехал в Кремль.
М. Б. Шеин, как и другие, присягнул на верность новому царю. Однако поначалу Лжедмитрий держал его на удалении от своей особы, так как был на него сердит. Потом же, напротив, стал звать его к себе, планируя, что Михаил возглавит «совет окольничих» при царской особе. Как видим, Самозванец оценил Шеина, почувствовав в нем сильный цельный характер. Но новый переворот и восшествие на престол Василия Шуйского похоронили для М. Б. Шеина этот карьерный проект. В 1606–1607 гг. Шеин принял активное участие в подавлении восстания И. И. Болотникова. Новый царь тоже оценил профессионализм Михаила и пожаловал его боярством. Так наш герой вернул утерянные позиции для своего рода и вошел в правительственную элиту.
В конце 1607 г. боярин Шеин получил назначение первым воеводой в Смоленск, в город, с которым будут связаны и его высочайший взлет, и, позднее, его падение. К этому времени Михаил Борисович был уже опытным 33-летним человеком. В город своего назначения он, как это было принято, отправился с семьей.
«Хозяйство» ему досталось более чем внушительное. Вот что пишет полковник Б. П. Фролов: «Расположенный на левом берегу Днепра город был превращен в первоклассную крепость, укрепления которой возводились в течение 16 лет (1586–1602 гг.) под руководством выдающегося фортификатора того времени Федора Савельева. Их основу составляла мощная каменная стена с 38 башнями высотой до 21 м. Высота наиболее укрепленной из них – Фроловской, находившейся ближе к Днепру, достигала 33 м. Девять башен имели ворота, трое из которых были оборудованы опускающимися железными решетками («герсами»). Протяженность крепостной стены составляла 6,5 км, толщина – 5–6,5 м, высота – 13–19 м. Ее фундамент, облицованный на высоту 1–3 м крупным белым камнем, был заложен на глубину более 4 м, что в случае осады крепости затрудняло противнику ведение минной атаки). Для обнаружения подкопов снаружи на удалении 8–10 м от крепостной стены были оборудованы так называемые слухи – крытые траншеи глубиной более 2 м и шириной до 1,5 м. Их стенки обшивались жердями, а перекрытие состояло из накатника, засыпанного 70-сантиметровым слоем земли».
