Своего апогея опричные казни достигли в 1569–1570 гг. Этому способствовали как неудачи на внешнеполитическом поприще, так и очередная потеря в личной жизни. В конце 1568 г. Иван Грозный отправил в Швецию посольство, которое должно было договориться с королем Эриком XIV о военном союзе против Польско-Литовского государства; залогом союза должна была стать выдача Ивану IV его несостоявшейся невесты Екатерины Ягеллон. Однако, когда переговоры в Стокгольме были уже близки к финалу, король Эрик оправдал свое прозвище Безумный: назвав себя своим собственным братом Юханом, он сознался в предполагаемых преступлениях брата и приказал заточить себя в темницу. Результатом стало вступление на шведский престол Юхана Финляндского, который, завершив в следующем, 1570 г. войну с Данией, объявил войну России. Ивану Грозному оставалось лишь изливать свою досаду в язвительных словах в адрес шведского монарха: «А то истинная правда… что вы мужичий род, а не государский»; «воровство ваше все наруже, опрометывается, как бы гад, разными виды»; «А если ты, взяв собачий рот, захочешь лаять для забавы – так то твой страдничий обычай… а перелаиваться с тобой – горше того не бывает на этом свете; а если хочешь перелаиваться, так ты найди себе такого же страдника, какой ты сам страдник, да с ним и перелаивайся. Отныне, сколько ты не напишешь лая, мы тебе никакого ответа давать не будем».
Еще одно разочарование ожидало Ивана Грозного в его планах военного союза с Англией против Польско-Литовского государства. Приняв в начале 1569 г. английского посла Томаса Рандольфа, царь едва ли не силой заставил его поставить свою подпись на проекте союзного договора. Взамен на это английским купцам предоставлялось право беспошлинной торговли в России и свободный проход Волгой в Персию и Индию. Однако королева Елизавета отказалась утвердить это соглашение, дипломатично сообщив Ивану, что сама она вовсе не против союза, но договор не захотел ратифицировать парламент. Раздосадованный новой неудачей, Иван Васильевич разразился ответным язвительным посланием, упрекнув Елизавету в отсутствии у нее настоящей королевской власти, без которой та становится не более чем обыкновенной («пошлой») девкой: «Чаяли мы, что ты в своем государстве государыня и сама владеешь… Ажно у тебя мимо тебя другие люди владеют, и не токмо люди, но мужики торговые… А ты пребываешь в своем девическом чину, как есть пошлая девица». Разумеется, английские купцы немедленно были лишены всех торговых льгот и привилегий.
