Одновременно царю пришлось столкнуться с еще одним проявлением недовольства, на сей раз массового. В июне 1566 г. в Москву прибыло литовское посольство, предлагавшее заключить перемирие в продолжающейся Ливонской войне. Для обсуждения литовского предложения в столице был собран Земский собор. Участники собора высказались за продолжение войны, заявив: «Мы, холопи его государевы, за одну десятину земли Полотцкого и Озерищского повету головы положим, за его государское дело с коня помрем». Однако, дав царю согласие на продолжение войны, участники собора решили подать царю челобитную с прошением об отмене опричнины. Под челобитной поставили подписи («руки приложили») около 300 человек. Все они были схвачены и брошены в тюрьму. Большинство из них вскоре были отпущены, но 50 человек при этом подверглись «торговой казни» (были биты палками на торгу), а троих, признанных главными зачинщиками, казнили.
Однако земщина не оставляла надежды избавиться от власти неугодного ей царя. К осени 1567 г. в ее среде созрел заговор, участники которого намеревались убить Ивана Васильевича и возвести на престол его двоюродного брата, князя Владимира Андреевича Старицкого. Ключевой фигурой в готовящемся перевороте должен был стать молочный брат царя, боярин Иван Петрович Челяднин, занимавший пост конюшего и возглавлявший Боярскую думу в земщине (и, судя по всему, причастный к составлению челобитной об отмене опричнины). Организаторы заговора поддерживали тайные контакты с польским королем Сигизмундом II Августом. Впрочем, планы заговорщиков выдал Ивану IV сам князь Владимир Старицкий. В сентябре 1568 г. царь и его опричники расправились с боярином Челядниным: Иван Грозный силой заставил опального облачиться в царские одежды и сесть на трон. Паясничая, Иван Васильевич бил боярину поклоны, заявляя, что пожаловал его царским величием, которого тот так домогался, после чего сам заколол Челяднина ножом. Труп боярина был брошен в навозную яму у Неглинной, в чем проявил себя черный юмор Ивана IV, заставившего Челяднина, в противоположность поговорке «из грязи в князи», проделать обратный путь «из князей в грязь». Вослед убитому боярину последовали многие из его слуг, перебитых по распоряжению царя опричниками.
Вскоре после расправы с Челядниным пришел черед митрополита Филиппа, который с весны 1568 г. выступал с обличающими проповедями против опричной политики Ивана Грозного. В ответ царь организовал церковный собор, участники которого послушно осудили митрополита; подоспели также и специально командированные на Соловки люди, привезшие необходимый для доказательства прежнего недостойного жития Филиппа Колычева «компромат». Результатом стало решение о низложении митрополита. В ноябре 1568 г. опричники с Алексеем Басмановым во главе во время богослужения ворвались в Успенский собор, сорвали с Филиппа его облачение, нарядили в рваную рясу и, избив метлами, в простых санях отправили в заточение в монастырь. Митрополитом был избран престарелый настоятель Троице-Сергиева монастыря Кирилл, который, наученный горьким опытом своих предшественников, с царем конфликтовать не отваживался.
