Неоднократные призывы Шиффа к благоразумию не прошли даром: хотя компания «Луисвилл» переживала трудности, она осталась одной из немногих американских железных дорог, которая устояла во время бурь 1893–1894 гг. В целом Шифф был доволен прочным положением компании, хотя по-прежнему считал, что им с Касселем лучше избавиться от лишних забот, которые дались им как банкирам ценой сильных неудобств.
Хотя деловые отношения с «Луисвиллом» прекратились, Шифф сохранял дружеские отношения с членами ее правления. В письме от 24 ноября 1893 г. он сообщил Белмонту, что фирма «Кун, Лёб и Кº» готова предоставить облигации «Железнодорожной компании Южной Каролины» в распоряжение «Луисвилла». И хотя банк «Кун, Лёб и Кº» не готов на большие жертвы, они сделают все, что можно, чтобы все держатели облигаций пришли к согласию.
В целом Шифф поддержал план приобретения «Чесапика, Огайо и Юго-Запада», и непосредственным поводом к его уходу из правления «Луисвилла» стали разногласия по способам и времени сделки. Однако возникли юридические трудности, и этот проект также был приостановлен. 26 октября 1894 г. он писал Касселю, что, если «Луисвилл» не получит контрольный пакет акций «Чесапика, Огайо и Юго-Запада», единственной владелицей ветки, скорее всего, станет компания «Иллинойс Сентрал», которая ведет довольно агрессивную политику и будет всеми силами конкурировать с «Луисвиллом». Подобный исход Шифф охарактеризовал выражением «из огня да в полымя». Однако в суде компания «Луисвилл» проиграла, и акции «Чесапика» достались «Иллинойс Сентрал».
30 ноября Шифф писал Касселю, что представители «Иллинойс Сентрал» пригласили фирму «Кун, Лёб и Кº» финансировать сделку, а через месяц он сообщал о том, что переговоры завершены. Судя по всему, его отношения с «Иллинойс Сентрал» начались именно после той сделки. Они важны не только сами по себе, но еще и тем, что в то время вице-президентом «Иллинойс Сентрал» был Эдвард Г. Гарриман, которому вскоре предстояло заняться реконструкцией «Юнион Пасифик».
Деловые отношения между «Кун, Лёб и Кº» и «Луисвиллом» продолжались еще какое-то время. 14 августа 1895 г. Шифф написал Касселю, что они приняли у компании облигаций на 6 млн долларов и почти все их разместили, несмотря на то, что еще один банк, приглашенный к сотрудничеству, отказался от участия в операции. После этого банк Шиффа не имел дел с «Луисвиллом», тем более что через несколько лет компания сменила владельцев.
