29 сентября он снова писал о своей уверенности в том, что приобретение станет разумным шагом; что «Луисвилл» способен управлять новой веткой эффективнее, чем та управлялась, будучи независимой. Тем временем в самом «Луисвилле», вопреки всем надеждам, накопился большой текущий дефицит, а финансовые потребности компании оказались больше, чем он думал вначале. Правление проголосовало за дальнейший прирост капитала, и Шиффу казалось, что в следующие полгода лучше всего занимать средства под новые акции, предоставляя заимодавцам право приобретения на льготных правах. Но объявление о выпуске новой серии ослабило акции на рынке, и в правлении компании снова заговорили о продаже облигаций.
Снова обострилось старое противоречие. Правление, поддержанное председателем совета директоров, выступало за заем; Шифф же считал, что нельзя далее увеличивать накладные расходы, и отказался на сей раз принимать участие в выпуске облигаций. 16 октября он писал Белмонту: «Я придерживаюсь того мнения… что наши действия были благоразумны и направлены на благо компании. Правда, когда совет директоров решил выпустить новые акции, все рассчитывали, что создания нового долга с плавающей процентной ставкой удастся избежать. Однако сейчас, когда рыночная цена акций неуклонно падает, эти ожидания не оправдываются… и все-таки я предпочитаю снова и снова голосовать за наращивание основного капитала компании, а не наблюдать за тем, как постоянно растут ее накладные расходы… Поэтому я не смог бы согласиться на размещение дополнительного количества объединенных облигаций, даже если бы рынок был в состоянии поглотить большие объемы, чего сейчас не наблюдается».
После дальнейших дружеских и хладнокровных дискуссий с другими членами правления Шифф окончательно убедился в том, что компания не сможет продать облигации и предпочтительнее пойти на компромисс и выпустить сравнительно долгосрочный заем, обеспеченный облигациями казначейства, который следует погасить при первой же возможности продажей акций. Однако на заседании 19 октября победила другая точка зрения, и он писал Касселю: «В связи с предпринятыми шагами я останусь в правлении лишь до тех пор, пока это отвечает вашим и, следовательно, нашим интересам… Хотя в перспективе я не вижу непосредственной опасности… боюсь, из постоянного наращивания финансовых и моральных обязательств ничего хорошего не выйдет».
Он намеревался выйти из состава правления, как только компания завершит процесс приобретения «Железнодорожной компании Южной Каролины», хотя ранее этот план был отложен на несколько лет по его же предложению. На следующем заседании, которое состоялось через две недели, правление все же санкционировало продажу новых акций, а те, кто настаивал на выпуске облигаций, выступили в поддержку плана Шиффа. Но, как он впоследствии писал Касселю, они поступили так, «очевидно, с единственной целью сделать вид, будто финансовый вопрос решен, чтобы можно было довести до конца приобретение «Чесапика»…».
