Итак, 12 августа 1399 года по Р.Х. на реке Ворскла сошлись две рати: объединённая армия Великого княжества Литовского под начальством Великого князя Литовского Витовта и небольшое, поначалу, татарское войско хана Золотой Орды Темир-Кутлуга.
Причиной, по которой Темир-Кутлуг выступил навстречу Витовту, стал отказ великого князя Литовского выдать Орде беглеца Тохтамыша. А отказал ордынцам Витовт потому, что заключил с Тохтамышем соглашение — литовский князь помогает свергнутому правителю вернуться на престол, тот же уступает Витовту русские земли.
Тохтамыш бежал в пределы Великого княжества Литовского не один. С ним был верный иль — родичи, их семьи, зависимые от низложенного хана люди и гвардия — общим числом сорок тысяч человек, из которых несколько тысяч были воинами. Это позволяло считать бывшего властителя Орды не просто беглецом, а законным наследником на ордынский престол. Витовт поселил Тохтамыша и его людей в окрестностях города Лида, обязав при этом жителей содержать пришельцев. Сам же Великий князи Литовский не торопился воевать Орду. Он был занят более насущными проблемами — борьбой с Тевтонским Орденом и вмешательством в дела Северо-Восточной Руси (играя на противоречиях между Новгородом и Москвой).
Едигей дважды требовал от Витовта выдать ему беглеца и дважды Великий князь Литовский отказывал татарам.
Желая побудить Витовта к войне, Тохтамыш предложил тому выгодную сделку: он признавал право Великого князя Литовского на московское великое княжение, на Новгород, Псков, Тверь, Рязань в обмен на возвращение Тохтамышу золотордынского трона и сохранение за ним Сарая, Булгарии, Хаджи-Тархана (Астрахани), Азова и Заяицкой Орды.
Витовт принял предложение Тохтамыша, заявив при этом самонадеянно: «А немцев я и сам возьму!». В это же время он добился от Ордена согласия на своё княжение на Руси, обещав взамен уступить Ордену Псков.
Исполняя свою часть договора, литовский князь собрал сильную армию, доходившую до ста тысяч воинов. Сам он в это время находился в Киеве. В составе войска были русские удельные князья Литвы и Юго-Западной Руси, в их числе Андрей Ольгердович Полоцкий, Дмитрий Ольгердович Брянский (участники Куликовской битвы), Глеб Святославович Смоленский, Иван Борисович Киевский, Дмитрий Данилович Острожский, Дмитрий Михайлович Боброк-Волыский (бывший воевода засадного полка в Куликовской битве, решившего её исход) и другие, общим количеством пятьдесят, польские паны со своими дружинами, татары, предводительствуемые Тохтамышем, рыцари Тевтонского Ордена с несколькими сотнями панцирных всадников. Помимо холодного оружия и самострелов, армия Витовта имела на вооружение огнестрельные орудия — пушки и пищали.
