В начале июля месяца 1399 года по Р.Х. литовско-русское войско выступило из Киева и двинулось по левому берегу Днепра на юг. В конце июля армия ВКЛ достигла нижнего течения реки Ворскла и остановилась на правом берегу её.
Уступая Витовту в количестве воинов, Темир-Кутлуг постарался оттянуть начало сражения и вступил в великим князем Литовским в переговоры, имея целью дождаться подхода армии мурзы Едигея (Идигу).
Витовт озвучил условия договора — платить Литве дань и чеканить на монетах печать и имя Витовта. В представлениях XIV века требование чеканки печати на монетах свидетельствовало о полном подчинении Орды Великому княжеству Литовскому. Темир-Кутлуг изъявил готовность быть данником литовским, но относительно чеканки монет с именем литовского князя просил дать ему на размышление три дня. Витовт не возражал, он согласился подождать. В это самое время подоспел мурза Едигей, и соотношение сил резко переменилось.
Едигей просил Витовта о личной встрече. Когда они сошлись с глазу на глаз, мурза сказал великому князю: «Храбрый князь, если Темир-Кутлуг хочет быть твоим сыном, так как он моложе тебя, то, в свою очередь, будь ты моим сыном; я старше тебя; поэтому плати мне дань и вели изображать мою печать на литовских монетах».
Ответ Едигея взбесил литовского князя. Витовт приказал выводить войско из укреплённого лагеря. Переправившись через реку, литовско-русская армия выстроилась в боевые порядки. Впереди союзных ратей располагалась артиллерия и строй арбалетчиков. Татарское войско было построено в шесть больших корпусов. Резервный полк под командованием самого ногайского мурзы скрывался в овраге позади большого кула (полка).
Битву начали союзники. Первый удар заставил татар дрогнуть. На флангах союзные воска начали теснить ордынцев. Видя, что татары под ударами конных русско-литовских хоругвей начали отступать, Витовт бросил в бой последний резерв: польских, литовских и немецких рыцарей. Это решение оказалось для союзного войска роковым: то, что виделось отступлением, на самом деле было обычным тактическим приёмом ордынцев. Татары притворно отступили в степь, погнавшаяся за ними тяжелая конница союзников утомилась. Татарская армия развернулась и Едигей ударил свежими туменами и личной гвардией по флангам литовско-русского войска, прорываясь союзникам в тыл.
Ордынцы окружили армию Витовта и, не вступая с ней в ближний бой, наносили страшные потери, обстреливая из луков на безопасном расстоянии. Союзная конница понесла тяжелые потери. Остатки её бросились назад, татары преследовали отступающих и на их плечах ворвались в ряды выстроенной пехоты. Возникшая паника сломала строй пехотинцев. Союзники побежали. Огнестрельное оружие мало им помогло. Неуклюжие и неповоротливые пушки и пищали не могли нанести большой урон быстро маневрирующей татарской коннице.
