Дослідник Г. Власьєв зробив припущення, що Михайло Всеволодович народився наприкінці XII століття, близько 1196 року.[5] На нашу думку, ця подія відбулась значно раніше — орієнтовно у кінці 1180–х років.
Син Михайло був уже другою або й третьою дитиною у молодій сім’ї. Дату його народження визначаємо гіпотетично. Князі, як правило, тоді одружувалися в 15—17 літ, їхніми нареченими ставали 13—14–літні князівни.[6]
Михайло взяв шлюб з Оленою,4[7] дочкою[8] галицько–волинського князя Романа Мстиславовича. Сталася ця подія, за нашими висновками, десь у 1204—1205 році. Адже саме у 1204 році княжий стіл у Чернігові зайняв[9] його батько Всеволод Чермний, і тоді йому було вигідно заради князівської дипломатії породичатися з впливовим недавнім ворогом — Романом Мстиславовичем, з яким велись переговори про мир.[10] Невдовзі ситуація різко змінилась. Адже Роман Мстиславович 19 червня 1205 року загинув у бою з поляками.[11] Якщо припустити, що у той час княжичу Михайлу було 16—17 років, то він народився відповідно у 1188—1189 роках. На це вказує і друга важлива деталь — батько у 1206 році посадив його княжити у Переяславі. Згаданий впливовий князівський стіл Всеволод Чермний не міг би доручити княжичу віком 10—11 років, бо не мав у тій захопленій землі надійної підтримки.
На перший погляд, народження у 1212[12] році у сім’ї князя Михайла Феодулії, орієнтовно у 1213 році[13] Марії, потім синів Ростислава (1223)[14], Юрія (1227?)[15] та Мстислава, Симеона, Романа5 підтверджує припущення згаданого раніше дослідника Г. Власьєва про дати народження святого у середині 1190–х років. У зв’язку з цим слід врахувати і таку обставину: у житії про черницю Єфросинію Суздальську (тобто про дочку Михайла Всеволодовича Феодулію, яка пішла у монастир) йдеться про те, що довго у князя Михайла «супруга бе неплоды»,[16] і тому перша донька з’явилася на світ лише після поїздки подружжя на поклін до святинь Києво–Печерської лаври.
Таким чином найбільш вірогідною датою народження Михайла Всеволодовича слід вважати 1188—1189 роки.
Молодий княжич виховувався у родині, яка претендувала на провідну роль серед князів. Ці претензії не були безпідставними. Родовід Михайла Всеволодовича йшов у глиб аж до князювання Ігоря:
батько — Всеволод–Данило Чермний (+1212)
дід — Святослав–Михайло (+1194)
прадід — Всеволод–Кирило (+1146)
прапрадід — Олег–Михайло Гориславич (+1115)
прапрапрадід — Святослав–Миколай (1027—1076)
