С введением НЭПа богородицкие беженцы стали перебираться в Москву. Трубецкой ни жилья, ни работы для себя в столице не нашел и переехал с семьей в Сергиев Посад, где после революции в «аристократическом квартале» посада слободах Красюковке, Огородной, Нижней — жили Олсуфьевы, Нарышкины, Илловайские, Истомины, Лопухины. Русское дворянство селилось вокруг Сергиева монастыря в поисках спасительного прибежища, и проживая каждый день как последний, находило утешение в близости святынь. Поддерживая традиции, они иногда устраивали домашние концерты, и Владимир Сергеевич, замечательный рассказчик, музыкант и актер, возглавлял эти вечера, а его дом стал одним из центров этого круга. В 1926 году в Сергиевом Посаде недалеко от Трубецких поселился Михаил Пришвин. Началась дружба домами и совместная охота. Уже известный тогда писатель, Пришвин поддерживал и поощрял начинающего литератора В. Ветова. Сотрудничество Владимира Сергеевича со «Всемирным следопытом» шло успешно. Читатели требовали продолжения серии рассказов Ветова, в рецензиях их называли «образцами блестящего стиля и сюжетного мастерства», а Попов дважды посылал Трубецкого в командировки. Результатом их было появление интересных очерков о Байкале и Каспийском море и небольшая повесть для детей «Тюлень Яшка». Однажды он попробовал себя в жанре фантастики и написал в стиле научно-популярного очерка захватывающий рассказ о ферме для китов на одном из островов Тихого океана. Технические подробности доения и переработки ценного китового молока перемежались в нем с яркими описаниями реальных океанских пейзажей. Но фантастика обернулась мистификацией: читатели приняли все за чистую монету. Редакцию завалили письмами с советами по улучшению производства, многие предлагали свои услуги в качестве фермеров, все жаждали познакомиться с автором и просили дать его адрес. Для В. Трубецкого это было время относительного везения. Жизнь представлялась ему такой замечательной игрой, в которой все ставки когда-нибудь выигрывают — надо только дождаться «счастливой полосы». Один из его рассказов тех лет так и начинался: «Не случалось ли с вами когда-нибудь в жизни, что вдруг найдет на вас полоса неудач и невезений?.. Все у вас идет хорошо, пока вдруг что-то не оборвется и не испортится, и тогда у вас ничего уже не выходит, что бы вы ни предпринимали. Попадая в такую полосу, не отчаивайтесь, терпите: ведь это только «полоса». Даю вам слово, что рано или поздно вы выскочите из нее».
