Зимой того года Рэндольф еще раз поехал на отдых в Монте-Карло. 30 января 1894 года он писал Джеку в Хэрроу:
Я рад слышать, что ты привел в порядок свою комнату, но боюсь, тебе придется полагаться на деньги от мамы, пока я не вернусь… Последние несколько дней я не выходил из дома из-за сильного кашля, но сейчас мне становится лучше, и сегодня я впервые вышел на улицу, в сад…. Мама пишет, что Паддингтонская встреча [Лига подснежника] прошла хорошо, и Уэлдон разрешил тебе для этого остаться ночевать [дома].
Ранее тем же месяцем Дженни выступала с обращением на встрече Лиги подснежника в Пэддингтонском избирательном округе Рэндольфа, в знак своей постоянной поддержки политической карьеры мужа и своего собственного интереса к политическим делам. Рэндольф также спросил Джека, начал ли он уже занятия в армейском классе в Хэрроу. Это было первым подтверждением того факта, что Джек тоже решил следовать карьере в армии. Уинстон, после посещения Хэрроу, сообщил, что Джек действительно начал занятия в армейском классе как раз перед своим днем рождения, когда ему исполнялось четырнадцать лет.
Джек продолжал демонстрировать успехи в школе, находясь всегда на третьем или четвертом месте среди учеников учебного года. Рэндольф договорился встретить Джека в Хэрроу и представить его лорду Робертсу главнокомандующему армией[216]. Поскольку Рэндольф, когда он был государственным секретарем по делам Индии, помогал Робертсу в продвижении его карьеры, то сейчас он просил его об одолжении. Рэндольф назначил встречу на день, на который у него уже был намечен званый ужин в другом месте, и он не смог встретиться с Робертсом. Но Джек отправился на встречу и имел долгий разговор с этим великим генералом после ужина в гостиной Уэлдона. Джек не оставил точного описания этой встречи, но совершенно ясно, что его заветной мечтой была на тот момент армейская карьера. 10 апреля Уинстон, после посещения Сандхерста его братом, писал, что Джек предвкушал присутствовать там официально.
Между тем на политической арене 5 марта 1894 года лорд Розбери сменил Глэдстоуна и стал новым премьер-министром либерального правительства[217]. Розбери был давним другом Рэндольфа со времен учебы в Итоне. Но из-за ухудшающегося здоровья у Рэндольфа было мало надежды, что Розбери, хотя и питавший к нему большое уважение, мог бы найти ему место в правительстве. 13 марта в Палате общин произошел злополучный инцидент. Во время дебатов Рэндольф потерял над собой контроль и начал выкрикивать оскорбления в адрес членов своей же партии, а именно: «Вы проклятые дураки! Вы губите партию тори и создаете сущий ад в Палате общин»
