Отношения между Рэндольфом и Уинстоном были очень хорошими, и Уинстон стал привыкать к своим занятиям в Сэндхерсте. Позднее Уинстон вспоминал, как отец брал его с собой в Имперский театр, на скачки, в гости к лорду Ротшильду в его дом в Тринге, где присутствовало крупное сборище политических лидеров и подающих надежды членов консервативной партии. Ротшильды были и до сих пор являются одними из значительнейших имен в банковской сфере, и присутствующие на том ужине представители семьи принадлежали к высшим слоям британского общества. Натаниэль, барон Ротшильд, был близким другом Рэндольфа. Тринг-хаус был его загородным особняком в графстве Хартфордшир. Рэндольф с гордостью писал вдовствующей герцогине 23 октября 1893 года:
Уинстон <…> намного поумнел. Он держится довольно прямо и стал спокойнее. В Тринге он привлек сильное внимание, но [он] был очень молчалив и демонстрировал хорошие манеры. Сандхерст изменил его до неузнаваемости. До сих пор у него еще не было ни одного [отчета] о плохом, а [только] о хорошем поведении, и я полагаю, такая ситуация продлится до конца семестра. Я оплатил его счет за питание в офицерской столовой, 6 фунтов стерлингов [28,80 долларов], так чтобы не empiété [посягать] на его следующее содержание. Я думаю, он заслужил это.
Рэндольф также оплатил дополнительные занятия верховой ездой для Уинстона, которые он брал у берейтора лейб-гвардии. Он также отводил время на то, чтобы предостеречь Уинстона от чрезмерного курения, основываясь на своем собственном опыте. Вся семья была очень довольна блестящими результатами Уинстона на экзаменах за семестр, где он оказался на двадцатом месте среди курсантов его года, продемонстрировав хорошие повсеместные успехи, что смягчило несколько негативное замечание о его поведении: «Хорошее, но он не пунктуален».
В течение этих месяцев Черчилли, в целях экономии, жили со вдовствующей герцогиней в ее престижном доме на Гросвенор-сквер и сдавали в аренду свой собственный дом на Коннот-плейс. Рэндольф был вынужден продать некоторые из своих золотых акций на сумму 500 фунтов стерлингов / 2400 долларов, из которых 105 фунтов стерлингов / 504 доллара должны были пойти Дженни, которая поехала навестить свою мать в Париже. Дженни всегда чувствовала себя неловко оттого, что была обязана своей свекрови. Эта ситуация еще ухудшилась, когда, воспользовавшись отсутствием Дженни во время ее поездки в Шотландию, вдовствующая герцогиня отстранила миссис Эверест от ее обязанностей, так как не было больше необходимости присматривать за мальчиками, и ей дали работу экономки. Дженни не могла протестовать против этого решения, пока она находилась в доме свекрови. Однако она нашла для миссис Эверест новое место работы в качестве экономки для епископа в графстве Эссекс и время от времени посылала ей небольшие суммы денег. Уинстон написал своей матери длинное и взволнованное письмо о «жестоком и низком» обращении с миссис Эверест. Миссис Эверест вела оживленную переписку с Уинстоном и Джеком, напоминая им о днях рождения и постоянно следя за их успехами.
