Рэндольф не забывал делиться с мальчиками своими выигрышами на скачках, особенно после ряда триумфальных побед их лошади, Аббатки, выигравшей в забеге Манчестерский кубок[182]. 3 мая Джек писал: «Большое спасибо за присланные мне 3 фунта стерлингов / 14,40 доллара. Это большая сумма. Я был на первом месте в классе уже 5 раз». В приложении к письму говорилось, что Джек получил по успеваемости 300 баллов, на 65 баллов больше нескольких мальчиков, разделивших второе место с равным количеством баллов[183].
Рэндольф также послал часть своих выигрышей – 5 фунтов стерлингов / 24 доллара – Уинстону. Однако в письме от 12 июня, написанном в холодном тоне и переданном через миссис Эверест, Дженни говорила:
Ты знаешь, дорогой, насколько я не люблю придираться к тебе, но в этот раз не могу удержаться… Твой отец очень сердит на тебя за то, что ты целую неделю не сообщал ему о полученном подарке в 5 фунтов стерлингов, а потом небрежно написал ему равнодушное письмо.
Это обострило недовольство, которое испытывали родители в отношении пятнадцатилетнего Уинстона. От него скрыли результаты одного экзамена, потому что его работа была не на должном уровне. Позднее, 1 июня, он послал своему отцу длинное письмо с жалобой на недостатки армейского класса. Это было откровенное письмо, которое мог написать мальчик, не испытывающий страха перед своим отцом. Он жаловался на то, что в армейском классе приходится много работать дополнительно, по вечерам и в выходные дни, а также отводить на учебу половину каникул. Ему претила идея «репетиторской» школы (в которой учителя специально обучали только предметам, необходимым для сдачи экзаменов), но это ожидало Уинстона, если он хотел сдать вступительные экзамены в Сэндхерст, и он выразил желание пойти вместо этого в милиционную армию.
Дженни в письме от 12 июня 1890 года излила все то разочарование, которое испытывали оба родителя:
В отчете о твоих учебных результатах, который я прилагаю к письму, видно, насколько они плохи. Ты работаешь настолько импульсивно и негармонично, что тебе суждено быть на последнем месте в классе… Нам с твоим отцом не хватает слов выразить свое разочарование из-за того, что ты не будешь держать вступительный экзамен. Милый мой Уинстон, я так расстроена из-за этого – я питала насчет тебя такие надежды и гордилась тобой – и вот все кончено. Твой отец грозится послать тебя на каникулы куда-нибудь вместе с учителем. Должна сказать, ты очень плохо отвечаешь на его доброту.
