Поведение Уинстона неизбежно сравнивалось, и не в лучшую сторону, с поведением десятилетнего Джека: «Вот взять Джека – он каждую неделю по результатам на первом месте в классе, несмотря на его проблему со зрением… Твоя любящая, но огорченная мать»[184].
В июле мальчики вернулись на время школьных каникул в Банстед Мейнор, загородный дом, который их семья снимала на несколько месяцев, удобно расположенный вблизи ипподрома Ньюмаркет, что говорило об улучшении их финансового положения. Аббатка принесла хороший доход, и за счет ряда ее побед Рэндольф был избран в члены жокей-клуба. Это были долгие и прекрасные каникулы, во время которых их часто навещали члены семьи и друзья, включая любовника Дженни, графа Чарльза Кински, которого мальчики очень любили. После перевода в июне того года из посольства в Париже в Лондон, Кински поселился в соседнем поместье. Он установил мишень для стрельбы и начал обучать Уинстона и Джека стрельбе. Мальчики также устроили в Банстеде образцовое «звериное хозяйство», куда входили собаки, пони, куры-несушки и кролики.
Рэндольф взял мальчиков погостить, на довольно длительное время, в Кливден-хаус – дом Хьюго Люпуса Гросвенора, 1-го герцога Вестминстерского[185]. Джек писал своей матери: «Если бы этот дом был создан для нас, лучшего нельзя и пожелать». 24 августа Рэндольф писал Дженни о путешествии в верховье реки, куда он отправился вместе с Уинстоном и Джеком, а также с Джеком Лесли (своим крестником, позднее известным под именем Шейн) и Джоном Милбэнком (другом Уинстона по Хэрроу): «Мы отправились в поход вверх по реке в направлении Оксфорда и заночевали в Уолингфорде. На следующий день мы почти дошли до Абингдона [Оксфорд]. Мальчикам все это очень нравилось. У Джека наконец-то появился пони, и он впервые прокатился на нем сегодня утром. Судя по его виду, он очень доволен»[186].
В сентябре Уинстон и Джек вернулись на занятия в школу. Разумеется, Уэлдон, из большого уважения к лорду Рэндольфу, делал все возможное, чтобы помочь молодому Уинстону проявить свои лучшие стороны. Мальчик действительно очень старался, особенно в рисовании, что является важным предметом для кадетов военных заведений. Дженни была менее обрадована, когда Уинстон упомянул в одном из своих писем, что он начал курить сигары. Учитывая слабое здоровье его отца, Дженни предостерегала его от этого.
Зимой 1890–1891 года доктора опять посоветовали Рэндольфу поехать на отдых в теплые страны. Он отправился в Египет, через Монте-Карло и Рим, вместе с двумя своими друзьями. Дженни в своих письмах держала его в курсе политической обстановки в стране. 3 декабря он писал ей из Рима: «Мне было очень приятно получить от тебя такое милое, длинное письмо. Хотелось бы получать такие письма очень часто». Он не мог удержаться от удовольствия в связи с беспорядком, причиненным Ирландской парламентской партии (до сих пор называемой партией гомруля), возглавляемой Чарльзом Стюартом Парнеллом
